deamino-hLeu-Tyr-D-Ser-Tyr-D-Leu-Pro-Ser-Gly-SBn | 1227413-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deamino-hLeu-Tyr-D-Ser-Tyr-D-Leu-Pro-Ser-Gly-SBn
• 英文别名: S-benzyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(5-methylhexanoylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]ethanethioate
• CAS: 1227413-83-3
• 化学式: C₅₁H₆₉N₇O₁₂S
• 分子量: 1004.21
• InChiKey: ITGGDCGZIGYFCR-QWYLCBBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deamino-hLeu-Tyr-D-Ser-Tyr-D-Leu-Pro-Ser-Gly-SBn 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到deamino-hLeu-Tyr-D-Ser(1)-Tyr-D-Leu-Pro-Ser-Gly-(1)
  参考文献：
  名称：

  Macrolactonization of Peptide Thioesters Catalyzed by Imidazole and Its Application in the Synthesis of Kahalalide B and Analogues

  摘要：

  The macrolactonization of peptide thioester to yield cyclic depsipeptides was developed using imidazole as a catalyst. This strategy was applied to the synthesis of kahalalide B and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol100596p
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 5-甲基己酸 、 、 Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 BOC-D-亮氨酸 、 N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到deamino-hLeu-Tyr-D-Ser-Tyr-D-Leu-Pro-Ser-Gly-SBn
  参考文献：
  名称：

  Macrolactonization of Peptide Thioesters Catalyzed by Imidazole and Its Application in the Synthesis of Kahalalide B and Analogues

  摘要：

  The macrolactonization of peptide thioester to yield cyclic depsipeptides was developed using imidazole as a catalyst. This strategy was applied to the synthesis of kahalalide B and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol100596p