1-Bromo-5-methyl-2-hexanon | 25389-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-5-methyl-2-hexanon
• 英文别名: 1-chloro-5-methyl-hexan-2-one；Chlormethyl-isoamyl-keton；1-Chlor-5-methyl-hexan-2-on；1-Chloro-5-methylhexan-2-one
• CAS: 25389-38-2
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19232795
• 分子量: 148.633
• InChiKey: IXGVZCBINOOXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-5-methyl-2-hexanon 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 3-isopentylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-烷基噻吩并[3,2-b]噻吩的简明合成；有机电子和光电材料的构建模块

  摘要：

  通过制备单酮，即1-(噻吩-3-基硫基)alkan-2-one ，将文献中的4步合成3-烷基噻吩并[3,2- b ]噻吩简化为两步，收率良好，由3-溴噻吩和成环反应。这种简便的方法为制备 3-烷基噻吩并[3,2- b ]噻吩提供了一种容易获得的高产率，它们是有机电子和光电应用的重要材料。他们的电聚合物在氧化铟锡 (ITO) 上的 SEM、AFM 和接触角 (CA) 分析表明，随着烷基链变长，聚合物提供了一个更疏水的层，其 CA 高达 107°。

  DOI：

  10.1039/c9ra08023f
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-5-methyl-hexan-2-ol 在 铬酸 作用下， 生成 1-Bromo-5-methyl-2-hexanon
  参考文献：
  名称：

  Detoeuf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4> 31, p. 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• US4240983A
  申请人：——

  公开号：US4240983A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US4898871A
  申请人：——

  公开号：US4898871A

  公开（公告）日：1990-02-06
• Detoeuf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4> 31, p. 178
  作者：Detoeuf

  DOI：——

  日期：——
• Concise synthesis of 3-alkylthieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes; building blocks for organic electronic and optoelectronic materials
  作者：Koray T. Ilhan、Sebahat Topal、Mehmet S. Eroglu、Turan Ozturk

  DOI：10.1039/c9ra08023f

  日期：——

  3-bromothiophene and ring formation reaction. This convenient method provides an easy access with good yields to the preparation of 3-alkylthieno[3,2-b]thiophenes, which are important materials for organic electronic and optoelectronic applications. SEM, AFM and contact angle (CA) analyses of their electropolymers on indium tin oxide (ITO) indicated that as the alkyl chains became longer, the polymers

  通过制备单酮，即1-(噻吩-3-基硫基)alkan-2-one ，将文献中的4步合成3-烷基噻吩并[3,2- b ]噻吩简化为两步，收率良好，由3-溴噻吩和成环反应。这种简便的方法为制备 3-烷基噻吩并[3,2- b ]噻吩提供了一种容易获得的高产率，它们是有机电子和光电应用的重要材料。他们的电聚合物在氧化铟锡 (ITO) 上的 SEM、AFM 和接触角 (CA) 分析表明，随着烷基链变长，聚合物提供了一个更疏水的层，其 CA 高达 107°。