N-butyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide | 1097170-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-butyl-1-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 1097170-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: QJMHERIUBRUKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸炔 、 N-butyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以42%的产率得到2,3,4-tributyl-5-methyl-2H-pyrido[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂，通过Pd催化炔烃与吲哚甲酰胺的直接脱氢环化反应（DDA）合成β和γ碳氢化合物

  摘要：

  有人开发了使用空气作为氧化剂，通过CH和N-H键裂解的钯催化的吲哚羧酰胺与内部炔烃的直接脱氢环化反应（DDA）。用这种方法，可以在温和的条件下容易地制备β-和γ-咔啉酮。

  DOI：

  10.1021/ol1007839
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 N-butyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36341k

文献信息

• Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides
  作者：Qi Xing、Lijun Shi、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc36341k

  日期：——

  A novel and efficient double-carbonylation of indoles with primary or secondary amines to yield indole-3-α-ketoamides has been developed and bioactive molecules could be one-pot synthesized using the current methodology, which could also be selectively switched to mono-carbonylation to afford indole-3-amides only by a slight modification of reaction conditions.

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。
• Synthesis of β- and γ-Carbolinones via Pd-Catalyzed Direct Dehydrogenative Annulation (DDA) of Indole-carboxamides with Alkynes Using Air as the Oxidant
  作者：Zhuangzhi Shi、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1007839

  日期：2010.7.2

  A palladium-catalyzed direct dehydrogenative annulation (DDA) of indolecarboxamides with internal alkynes via C−H and N−H bond cleavage using air as the oxidant was developed. With this method, both β- and γ-carbolinones can be easily prepared under the mild conditions.

  有人开发了使用空气作为氧化剂，通过CH和N-H键裂解的钯催化的吲哚羧酰胺与内部炔烃的直接脱氢环化反应（DDA）。用这种方法，可以在温和的条件下容易地制备β-和γ-咔啉酮。