N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₁₅
• 分子量: 706.701
• InChiKey: FNMYHHPVJBNSRW-HBSDYXIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193

文献信息

• Antibody to Mucin 4 (MUC4) Glycopeptide and Uses Thereof
  申请人：MEDICINAL CHEMISTRY PHARMACEUTICALS, Co., Ltd.

  公开号：US20170173152A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides: an antibody that has specificity for MUC 4 having a sugar chain structure that is expressed at a high level in cancer cells; a glycopeptide that constitutes an antigen that is suitable for producing this antibody; and a new means and method for the diagnosis, prevention, and/or treatment of cancer by means of the aforementioned antibody. The present invention relates to a monoclonal antibody against a glycopeptide. The glycopeptide comprises a human MUC 4 tandem unit peptide having an amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1, and an O-linked sugar chain. The O-linked sugar chain is N-acetylgalactosamine (GalNAc) and binds to threonine, which is the 8th amino acid of the tandem unit peptide. The present invention further includes: a glycopeptide for use in the production of a monoclonal antibody against human MUC 4; a method for detecting MUC 4 in a human body fluid sample; a kit that includes the abovementioned monoclonal antibody; and a pharmaceutical composition for the prevention and/or treatment of malignant tumors that contains the abovementioned monoclonal antibody as an active component.

  本发明提供了一种具有特异性对MUC 4具有高水平表达的糖链结构的抗体；构成适用于制备该抗体的抗原的糖肽；以及通过上述抗体的新手段和方法诊断、预防和/或治疗癌症的方法。本发明涉及针对糖肽的单克隆抗体。该糖肽包括具有由SEQ ID NO: 1表示的氨基酸序列的人类MUC 4串联单元肽和一个O-连接的糖链。O-连接的糖链是N-乙酰半乳糖胺（GalNAc），并结合到串联单元肽的第8个氨基酸苏氨酸上。本发明还包括：用于制备针对人类MUC 4的单克隆抗体的糖肽；一种检测人体液体样本中MUC 4的方法；包括上述单克隆抗体的试剂盒；以及作为活性成分含有上述单克隆抗体的用于预防和/或治疗恶性肿瘤的药物组合物。
• Solution-Phase Synthesis with Solid-State Workup of an <i>O</i>-Glycopeptide with a Cluster of Cancer-Related T Antigens
  作者：Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0514193

  日期：2005.8.1

  An N-terminal glycopeptide of asialoglycophorin AM with three O-linked T antigens was prepared by "solution-phase synthesis with solid-state workup" using unprotected glycosyl amino acids as building blocks. For the glycopeptide assembly, all reactions were conducted in homogeneous NMP solutions, while the product of each reaction was readily isolated as solid precipitates upon addition of diethyl

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]