2-(4-甲基苯胺基)环戊-2-烯-1-酮 | 112152-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯胺基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(4-Methylphenylamino)-2-cyclopenten-1-on
• 英文别名: 2-(p-tolylamino)cyclopent-2-enone；2-(4-Methylanilino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 112152-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VIEJWJAKTUXTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯胺基)环戊-2-烯-1-酮 在 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 5,8-Dihydro-2,11-dimethyldibenzocyclopentazepin-1,4,7(6H)-trion
  参考文献：
  名称：

  Kucklaender, Uwe; Schneider, Bettina, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 、 乙烷,三氯氟- 以63%的产率得到2-(4-甲基苯胺基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kucklaender, Uwe; Schneider, Bettina, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multifunctionalization of Unactivated Cyclic Ketones via an Electrochemical Process: Access to Cyclic α-Enaminones
  作者：Kangfei Hu、Peng Qian、Ji-Hu Su、Zhibin Li、Jiawei Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02930

  日期：2019.2.1

  The multifunctionalization of unactivated cyclic ketones was developed via an electrochemically intermolecular α-amination under metal-free conditions. The reaction can be carried out smoothly with a broad scope of the aromatic amines substrates under mild conditions, affording a variety of α-enaminones with good to excellent yields in one step.

  通过在无金属条件下进行电化学分子间α胺化反应，开发了未活化环酮的多功能化。该反应可在温和条件下与多种芳香胺底物一起平稳进行，一步即可得到各种具有良好产率或优异产率的α-烯酮。
• Umsetzung von 2-Amino-2-cycloalken-1-on-Derivaten mitp-Benzochinonen, 3. Mitteilung
  作者：Uwe Kuckländer、Krystina Kuna、Bettina Schneider

  DOI：10.1002/ardp.19933260708

  日期：——

  Die Reaktion von 1 mit 2a führt zum Benzoxazin 3a: Nebenprodukt ist ein 2,3‐Bisaddukt 4. Das Chinon 6 wird aus 1b und 2b erhalten. Die Umsetzung von 8 und 9a gibt das Benzofuran 11, das zum Hydrochinon‐Derivat 14 acetyliert bzw. in 13 übergeführt wird. 8 reagiert mit 9b zu 7a. 16a,b wird aus 8 oder 1 mit 15 gebildet. 16a acetylieren und zu 17a umsetzen.

  1 与 2a 反应生成苯并恶嗪 3a：副产物是 2,3-双加合物 4。醌 6 由 1b 和 2b 得到。8和9a的反应得到苯并呋喃11，其被乙酰化为氢醌衍生物14或转化为13。8与9b反应形成7a。16a, b 由 8 或 1 与 15 组成。乙酰化 16a 并将其转化为 17a。
• Addition von ?-Ketoenaminen an 2-Acetyl-p-benzochinon
  作者：Uwe Kuckl�nder、Krystina Kuna、Bettina Schneider、Alois Steigel、B. Mayer

  DOI：10.1002/prac.19933350407

  日期：——

  Addition of 2-morpholino-2-cyclohex-1-en-one 2 to 2-acetyl-quinone 1 yields benzo[c][4H]chro-men-4,7,10-trion 4 which is unstable and rearranges to 5. 4 is converted to 3-(2,5-dihydroxy-phenyl)-2-mor-pholino-2-cyclohex-1-en-on 3 thermically and to dibenzo[b,d]furan-4-on 7 acid catalyzed. The structure of 7 is secured by independent synthesis. Dibenzo[b,d]furan-4-on 14 is the product of reaction from 2-(p-toluidino)-2-cyclohex-1-en-on 9 and 1 with benzo [c] [4H] chromen-4,7, 10-trion 10 as intermediate. By proton catalysis 5-acetyl-6-hydroxy-carbazol-1-on 13 and 4-oxo-cyclohexa[c]isochinolinium hydrochlorid 15 is obtained from 10. 1H-cyclopenta[d]furan-3-on 17 is formed by addition of 2-(p-toluidino)-2-cyclo-pent-1-en-on 16 to 1. It is rearranged by proton catalysis to 3-oxo-1 H-cyclopenta[c]isochinolinium salt 18. Reaction of cyclopentan-1,2-dione and 1 yields 3 aH-cyclopenta[c]isochromen-3,6,9-trion 20, rearranging to 1H-cyclopenta[b]benzo[d]furan-3-on 21. The s stereochemistry of adducts is discussed in connection with the course of the reaction, spectroscopical evidence, molecular modelling and calculation of HOMO/LUMO and AO-coefficients.
• POLOZOV, G. I.;TISHCHENKO, I. G., BECTH. BELORUS. YH-TA, 1986, N 1, 67-69
  作者：POLOZOV, G. I.、TISHCHENKO, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• KUCKLANDER, UWE;SCHNEIDER, BETTINA, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 577-579
  作者：KUCKLANDER, UWE、SCHNEIDER, BETTINA

  DOI：——

  日期：——