3-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 37895-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 4-methyl-3-carbethoxyfuroxane；4-methyl-2-oxy-furazan-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-3-furoxancarbonsaeureethylester；Ethyl 4-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 37895-48-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: KAGPWEMEWMOQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 一水合肼 作用下， 生成 2-羟基-N-亚氨基-4-甲基-5H-1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gasco,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 [Cu(((R)-2,2'-di-oxido-1,1'-binaphthyl-3-yl)CH=NCH₂)2] 吡啶-N-氧化物 、 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Photoreaction of Cinnamate with Nitrogen Monoxide Catalyzed by Metallosalen Complexes

  摘要：

  肉桂酸乙酯在金属水杨醛配合物(4)、氧气和轴向配体存在下，经光照射与一氧化氮(NO)反应，生成二氧四元环衍生物(6)。氧气和轴向配体对这一反应至关重要。光照射提高了6的产率。降低反应温度使6的产率提高至55%（在-5°C条件下）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2025

文献信息

• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。