1,2,3-三甲基吲哚-5-胺 | 143797-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3-三甲基吲哚-5-胺
• 英文名称: 1,2,3-trimethyl-1H-indol-5-ylamine
• 英文别名: 1,2,3-trimethyl-5-aminoindole；5-amino-1,2,3-trimethylindole；1,2,3-trimethyl-indol-5-ylamine；1,2,3-Trimethyl-indol-5-ylamin；5-amino-1,2,3-trimethyl-1H-indole；1,2,3-trimethyl-1H-indol-5-amine；1,2,3-trimethylindol-5-amine
• CAS: 143797-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD08144760
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QDLZBJGHQYCOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲基吲哚-5-胺 在 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5,6,7,15,16,17-Hexamethyl-2,7,12,17-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.014,18]icosa-1(13),2,4(8),5,9,11,14(18),15,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Aminocarbazoles and Aminoindoles: Synthesis of Diindolophenazines and Dipyrrolophenazines

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，通过在80°C下，在催化量的CuBr（10摩尔%）存在下，在DMSO中并开放于空气中，分别利用3-氨基咪和2,3-二甲基-5-氨基吲哚衍生物的 aerobic oxidative coupling 来合成二吲唑并菲嗪和二吡咯并菲嗪衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258818
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethyl-5-nitroindole 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3-三甲基吲哚-5-胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2-f]- and Pyrrolo[2,3-h]quinoline Derivatives: Observation of an Unexpected Mechanistic Pathway

  摘要：

  从取代的5-氨基吲哚、苯甲醛和苯乙炔出发，以La(OTf)3作为催化剂，一锅合成了吡咯并[3,2-f]和吡咯并[2,3-h]喹啉，并取得了良好的产率。5-氨基吲哚中的吲哚结构被认为主要负责意外的机理路径，从而形成吡咯并[2,3-h]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290565

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005046698A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention provides fused heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions of the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of, inter alia, IL-12 related disease and disorders.

  这项发明提供了融合杂环化合物，这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗IL-12相关疾病和紊乱的方法。
• Indole ureas as 5 ht receptor antagonist
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05328922A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  A class of compounds identified as N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-(2,3 or 4-pyridyl)ureas, derivatives thereof, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their 5-HT receptor antagonist activity are believed to be of potential use in the treatment of a variety of CNS disorders are described herein.

  本文描述了一类被鉴定为N-(1-甲基-1H-吲哚-5-基)-(2,3或4-吡啶基)脲类化合物，以及它们的衍生物、制备方法、含有同样化合物的药物组合物以及它们的5-HT受体拮抗活性。这些化合物被认为具有潜在用途，可用于治疗各种中枢神经系统疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PYRIMIDINE SUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES SYK
  申请人：GENOSCO

  公开号：WO2013109882A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Compounds of Formula (I) and methods for inhibiting kinases, including spleen tyrosine kinases, are disclosed. Also disclosed are methods for treating a kinase-mediated disease or condition by administering to a subject a therapeutically effective amount of the compound of Formula (I).

  公式（I）的化合物和抑制激酶的方法被揭示。还揭示了通过向受试者投予公式（I）的化合物的治疗有效量来治疗激酶介导的疾病或病况的方法。