1,2,3-三甲基吲哚-6-胺 | 61698-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3-三甲基吲哚-6-胺
• 英文名称: 1,2,3-trimethyl-1H-indol-6-amine
• 英文别名: 1H-Indol-6-amine, 1,2,3-trimethyl-；1,2,3-trimethylindol-6-amine
• CAS: 61698-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: SJGGDNLESOOXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲基吲哚-6-胺 、 草酰乙酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由取代的6-氨基吲哚和草酰乙酸酯合成吡咯并喹啉

  摘要：

  It was established that the initial condensation of substituted 6-aminoindoles and oxaloacetic ester in boiling benzene with the addition of catalytic amounts of acetic acid takes place exclusively through the carboxyl group of the keto ester with the formation of the corresponding enamines, which successfully undergo thermal cyclization (biphenyl, 280 degrees C) to pyrroloquinolines. Here, irrespective of the nature of substituents at the N-1 and C-5 atoms enamines with a free position 7 are transformed into pyrrolo-[2,3-f]quinolines (structural analogs of vitamin PQQ) while 7-OMe-substituted enamines give pyrrolo[3,2-g]quinolines with linear fusion of the rings.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0111-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基-1H-吲哚 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,2,3-三甲基吲哚-6-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2016057834A9

文献信息

• HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3204009A1

  公开（公告）日：2017-08-16
• [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016057834A9

  公开（公告）日：2017-04-13
• Synthesis of pyrroloquinolines from substituted 6-aminoindoles and oxaloacetic ester
  作者：S. A. Yamashkin、N. V. Zhukova、I. S. Romanova

  DOI：10.1007/s10593-008-0111-8

  日期：2008.7

  It was established that the initial condensation of substituted 6-aminoindoles and oxaloacetic ester in boiling benzene with the addition of catalytic amounts of acetic acid takes place exclusively through the carboxyl group of the keto ester with the formation of the corresponding enamines, which successfully undergo thermal cyclization (biphenyl, 280 degrees C) to pyrroloquinolines. Here, irrespective of the nature of substituents at the N-1 and C-5 atoms enamines with a free position 7 are transformed into pyrrolo-[2,3-f]quinolines (structural analogs of vitamin PQQ) while 7-OMe-substituted enamines give pyrrolo[3,2-g]quinolines with linear fusion of the rings.