7,8,9-trimethyl-2,4-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-h]quinoline | 893772-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9-trimethyl-2,4-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-h]quinoline
• 英文别名: 7,8,9-trimethyl-2,4-diphenylpyrrolo[2,3-h]quinoline
• CAS: 893772-96-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: JSWVFRMPELGSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[(1,2,3-trimethyl-1H-indol-4-yl)amino]-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到7,8,9-trimethyl-2,4-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[2,3-H]quinolines from 4-amino-2,3-dimethyl-and 4-amino-1,2,3-trimethylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0163-1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2-f]- and Pyrrolo[2,3-h]quinoline Derivatives: Observation of an Unexpected Mechanistic Pathway
  作者：Rajagopal Nagarajan、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1055/s-0031-1290565

  日期：2012.3

  One-pot synthesis of pyrrolo[3,2-f]- and pyrrolo[2,3-h]quinolines were obtained starting from substituted 5-aminoindoles, benzaldehydes, and phenylacetylenes in the presence of La(OTf)3 as a catalyst in good yields. The indole moiety in 5-aminoindole is believed to be mainly responsible for the observation of unexpected mechanistic pathway to the formation of pyrrolo[2,3-h]quinoline.

  从取代的5-氨基吲哚、苯甲醛和苯乙炔出发，以La(OTf)3作为催化剂，一锅合成了吡咯并[3,2-f]和吡咯并[2,3-h]喹啉，并取得了良好的产率。5-氨基吲哚中的吲哚结构被认为主要负责意外的机理路径，从而形成吡咯并[2,3-h]喹啉。
• Synthesis of pyrrolo[2,3-H]quinolines from 4-amino-2,3-dimethyl-and 4-amino-1,2,3-trimethylindoles
  作者：S. A. Yamashkin、E. A. Oreshkina、N. V. Zhukova

  DOI：10.1007/s10593-007-0163-1

  日期：2007.8