(2E,5E)-5,6,7-trimethylnona-2,5-dien-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-5,6,7-trimethylnona-2,5-dien-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: GHGSOJCICUDYEJ-UMYLGFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (2E,5E)-5,6,7-trimethylnona-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one − A Suspected Odorant with Surprising Olfactory Properties

  摘要：

  5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-one (3) was suspected of being a trace component smelling of damascone in a crude complex reaction product. Although this trace component eventually turned out to be the constitutional isomer 2-methyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-one (4), the title compound 3 was found to possess even superior fruity, rosy odor characteristics, reminiscent of apples, plums, raisins and other dried fruits, and these odor characteristics are, surprisingly, due mainly to its (5Z)-isomer. The synthesis of 3 commenced with the preparation of 1-ethoxyprop-1-yne (11) from 2-chloro-1,1-diethoxyethane (9). Borontrifluoride-catalyzed addition of methyl isopropyl ketone (10) to 11 provided ethyl 2,3,4-trimethylpent-2-enoate (8), which was transformed into the target molecule 3 by Grignard reaction with propen-1-ylmagnesium bromide and in situ enolization. Further derivatives 13-16 provide more insight into the structure-odor correlation of damascone-type odorants, and the use of 3 in perfumery is illustrated by a composition formula of a demonstration perfume.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2363::aid-ejoc2363>3.0.co;2-e

文献信息

• 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-en-4-ones
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20020176838A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The invention relates to 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-en-4-ones, to a process for delivering these compounds as a fragrance, an aroma, or a flavoring, and to fragrance and aroma compositions prepared therewith.

  本发明涉及2-,5-,6-,7-,8-取代的辛-2-烯-4-酮，以及将这些化合物作为香料、香气或调味剂的方法和使用这些化合物制备的香气和香气组合物。
• 2-,5-,6-,7-,8-Substituierte Oct-2-en-4-one
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1149820A1

  公开（公告）日：2001-10-31

  Die Erfindung betrifft 2-,5-,6-,7-,8-substituierte Oct-2-en-4-one, die Verwendung dieser Verbindungen als Riechstoffe oder Geschmacksstoffe sowie die damit hergestellten Riechstoff- oder Aromakompositionen.

  本发明涉及 2-、5-、6-、7-、8-取代的辛-2-烯-4-酮，这些化合物作为香水或调味剂的用途，以及用其制备的香水或调味组合物。
• US6723313B2
  申请人：——

  公开号：US6723313B2

  公开（公告）日：2004-04-20

表征谱图