4--2,5-dihydrofuran-2-one | 132608-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4--2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 132608-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: LDVCRKYBPDNHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--2,5-dihydrofuran-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以74%的产率得到endo-6-cyclohexyl-5-phenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Accentuation of the Di-p-Methane Reactivity by Central Carbon Substitution in the 4-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5502
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethyl 4-hydrogen 2-succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4--2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。第6部分。α-取代的4-苄基呋喃-2（5 H）-one系统的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/p19950001437

文献信息

• MURAOKA, OSAMU;TANABE, GENZOH;MOMOSE, TAKEFUMI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1589-1592
  作者：MURAOKA, OSAMU、TANABE, GENZOH、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 6. Di-π-methane rearrangement of the α-substituted 4-benzylfuran-2(5H)-one system
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Mié Higashiura、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19950001437

  日期：——

  The effect of the ‘central methane’ substitution on the di-π-methane rearrangement in 4-benzyl-2,5-dihydrofuran-2-ones 8a–d was investigated. Significant enhancement of efficiency in the rearrangement leading in high combined yields to two isomeric products, endo-12 and exo-12, is discussed in terms of both the substituent effects at the benzylic carbon and the restrained features of the ring-enrolled

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。
• Accentuation of the Di-p-Methane Reactivity by Central Carbon Substitution in the 4-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-90-5502

  日期：——