4,5-O-isopropylidene-L-arabinose dibenzyl thioacetal | 97776-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-L-arabinose dibenzyl thioacetal
• 英文别名: 4,5-isopropylidene-L-arabinose dibenzyl thioacetal
• CAS: 97776-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S₂
• 分子量: 420.594
• InChiKey: VDGOGXWUVLOYEX-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-L-arabinose dibenzyl thioacetal 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3RS)-1,2-O-isopropylidenedioxy-7-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Machiya, Kozo; Ichimoto,Itsuo; Kirihata, Mitsunori, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 643 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 4,5-O-isopropylidene-L-arabinose dibenzyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  使用新型[2,3] wittig重排，立体控制合成两性霉素B的AC 14 -C 20结构单元

  摘要：

  由L-阿拉伯糖以13个步骤合成多烯大环内酯抗生素两性霉素B（1）的C 1 4 -C 20单元11。关键步骤7→10的特点是通过新颖[23]的维蒂格重排中的不对称感应进行非对映控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82180-2

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5