Phe-Gly-Pro | 74075-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Gly-Pro
• 英文别名: (2S)-1-[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 74075-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: NPLGQVKZFGJWAI-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  653.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-6-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate 、 Phe-Gly-Pro 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUTULE, I. EH.;MUTULIS, F. K.;EHRGLIS, D. N.;YAKSTINYA, D. A.;SEKATSIS, I+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 13, 299-307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N-succinimide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 Phe-Gly-Pro
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶三肽抑制剂的酮亚甲基类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00186a020

文献信息

• MUTULE, I. EH.;MUTULIS, F. K.;EHRGLIS, D. N.;YAKSTINYA, D. A.;SEKATSIS, I+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 13, 299-307
  作者：MUTULE, I. EH.、MUTULIS, F. K.、EHRGLIS, D. N.、YAKSTINYA, D. A.、SEKATSIS, I+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of a ketomethylene analog of a tripeptide inhibitor of angiotensin converting enzyme
  作者：Ronald G. Almquist、Wan-Ru Chao、Marie E. Ellis、Howard L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00186a020

  日期：1980.12

  An analogue of a tripeptide inhibitor of angiotensin converting enzyme, Bz-Phe-Gly-Pro, has been synthesized in which the amide bond connecting phenylalanine and glycine has been replaced by a ketomethylene group. This nonpeptide analogue, 20, shows more potent converting enzyme inhibiting activity, I50 = 0.07 microM, than Bz-Phe-Gly-Pro, I50 = 9.4 microM, or than the orally active D-3-mercapto-2-

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。