benzyl N-phenylacetylglycinate | 94359-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-phenylacetylglycinate
• 英文别名: N-phenylacetyl-glycine benzyl ester；N-Phenylacetyl-glycin-benzylester；Benzyl 2-[(2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 94359-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: PVXYLVKYEHLEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: benzene (71-43-2); methylcyclohexane (108-87-2))
• 沸点：
  477.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-phenylacetylglycinate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-phenylacetyl-glycine phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Aryl Phenaceturates Using Acid Catalyzed Dicyclohexylcarbodiimide Esterification and TransientN-trent-Butoxycarbonylation

  摘要：

  Holmberg 程序（DCC/吡啶/p-TSAcat）的应用提高了酚与苯乙酰甘氨酸直接缩合的产率 (1)。此外，1的N-叔丁氧基羰基化阻碍了产生恶唑酮的分子内反应，并允许形成稳定的芳基N-Bocphenaceturates。然后，用四当量的三氟乙酸温和裂解 Boc 基团，得到芳基苯乙酰甘氨酸酯。对于具有吸电子取代基的酚类，这种间接方法比其直接类似方法更有效。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25507
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到benzyl N-phenylacetylglycinate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Aryl Phenaceturates Using Acid Catalyzed Dicyclohexylcarbodiimide Esterification and TransientN-trent-Butoxycarbonylation

  摘要：

  Holmberg 程序（DCC/吡啶/p-TSAcat）的应用提高了酚与苯乙酰甘氨酸直接缩合的产率 (1)。此外，1的N-叔丁氧基羰基化阻碍了产生恶唑酮的分子内反应，并允许形成稳定的芳基N-Bocphenaceturates。然后，用四当量的三氟乙酸温和裂解 Boc 基团，得到芳基苯乙酰甘氨酸酯。对于具有吸电子取代基的酚类，这种间接方法比其直接类似方法更有效。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25507

文献信息

• Syntheses and Reactions of Acyclic N,N-Diacylglycines
  作者：John C. Sheehan、Elias J. Corey

  DOI：10.1021/ja01138a030

  日期：1952.9
• Esters of penaldic acid and preparation thereof
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02555006A1

  公开（公告）日：1951-05-29
• The Condensation Products of Oxalyl Chloride with Monosubstituted Amides: Structure and Reactions
  作者：John C. Sheehan、Elias J. Corey

  DOI：10.1021/ja01122a021

  日期：1952.1
• An Efficient Synthesis of Aryl Phenaceturates Using Acid Catalyzed Dicyclohexylcarbodiimide Esterification and Transient<i>N</i>-<i>trent</i>-Butoxycarbonylation
  作者：Daniel Cabaret、Jie Liu、Michel Wakselman

  DOI：10.1055/s-1994-25507

  日期：——

  Application of the Holmberg procedure (DCC/pyridine/p-TSAcat) improves the yield of the direct condensation of phenols with phenylacetylglycine (1). Moreover, N-tert-butoxycarbonylation of 1 impedes an intramolecular reaction leading to an oxazolone, and allows the formation of stable aryl N-Boc phenaceturates. Then, mild cleavage of the Boc group with four equivalents of trifluoroacetic acid furnishes the aryl phenylacetylglycinate. This indirect method is more efficient than its direct analog in the case of phenols possessing electron-withdrawing substituents.

  Holmberg 程序（DCC/吡啶/p-TSAcat）的应用提高了酚与苯乙酰甘氨酸直接缩合的产率 (1)。此外，1的N-叔丁氧基羰基化阻碍了产生恶唑酮的分子内反应，并允许形成稳定的芳基N-Bocphenaceturates。然后，用四当量的三氟乙酸温和裂解 Boc 基团，得到芳基苯乙酰甘氨酸酯。对于具有吸电子取代基的酚类，这种间接方法比其直接类似方法更有效。