(S)-(4S,5S,7R)-8-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5,7-dimethyl-6,8-dioxooctan-4-yl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate | 1332757-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(4S,5S,7R)-8-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5,7-dimethyl-6,8-dioxooctan-4-yl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-(4S,5S,7R)-8-[(R)-4-benzyl-oxazolidin-2-on-3-yl]-5,7-dimethyl-6,8-dioxo-octan-4-yl 2-(S)-2-((benzyloxycarbonylamino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1332757-82-0
• 化学式: C₄₇H₅₃N₃O₉
• 分子量: 803.953
• InChiKey: NYHVKZJGWSGGIZ-HARYDZOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  925.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  148.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4S,5S,7R)-8-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5,7-dimethyl-6,8-dioxooctan-4-yl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-{[(2S)-2-[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amido}-N-methyl-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl]oxy}-2,4-dimethyl-3-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  定向合成立体异构体A的结构的研究

  摘要：

  公开了针对立体骨钙素A的所提出的结构的一些合成努力。使用Evans的方法在aldol单元中安装了立体异构中心，通过可靠的途径获得的中间体有助于揭示文献中较早报道的相同结构的光谱数据是错误的还是无关紧要的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190221
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4S,5R,7R)-8-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5,7-dimethyl-6-hydroxy-8-oxooctan-4-yl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(S)-(4S,5S,7R)-8-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5,7-dimethyl-6,8-dioxooctan-4-yl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-N-methyl-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  关于Stereocalpin A的合成：先前结果的部分缩回/校正和隐患的合理化

  摘要：

  在继续/检查针对立体calA的文献结构的先前合成时，发现之前报道的相当一部分中间体的数据不正确。某些转化未成功复制，失败证明是由于N-Me的存在和酯键的特定位置造成的。还讨论了大多数中间体在NMR中“额外/次要”信号的来源，这些来源往往被误认为是存在杂质/异构体的迹象。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600884