3-(4-chlorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole | 935743-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-ethenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 935743-05-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• mdl: MFCD18917241
• 分子量: 206.631
• InChiKey: BIYFYDZQYIVQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-(4-chlorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以96%的产率得到3-{1-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl}-1-ethyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现了高效，选择性的抗寄生虫新恶二唑和羟基-羟吲哚小分子杂化物。

  摘要：

  发现了一系列高活性杂种作为新型抗寄生虫剂。两个杂环支架（1,2,4-oxadiazole和3-hydroxy-2-oxindole）连接在一起，并且所得的化合物显示出对两种原生动物寄生虫克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫的胞内羊膜虫的体外活性。使用HFF-1成纤维细胞和HepG2肝细胞评估了它们的细胞毒性。化合物5b，5d，8h和8o显示出对婴儿乳杆菌的选择性（IC 50值分别为3.89、2.38、2.50和2.85μM）。化合物4c，4q，8a和8k对克鲁斯氏锥虫的功效最强，显示出IC 50值分别为6.20、2.20、2.30和2.20μM。此外，最有效的抗-锥虫化合物显示体外效力相当或优于苄硝唑的。这些易于合成的分子代表了新的化学型，用于设计用于南美锥虫病和利什曼病的药物发现的有效和选择性先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112418
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-vinyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  从聚合物结合的 α-硒代丙酸轻松固相有机合成 5-乙烯基取代的 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  聚苯乙烯负载的 α-硒代丙酸与偕胺肟在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDC) 存在下的环缩合反应，然后氧化脱硒有效地得到 5-乙烯基 1,2,4-恶二唑，产率和纯度与简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800115