(4aRS,5RS,8SR,8aSR)-5,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol | 1426138-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aRS,5RS,8SR,8aSR)-5,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol
• CAS: 1426138-36-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XXMVLRTVBFLYHI-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 2,4-己二烯 在 十二羰基三钌 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aRS,5RS,8aSR)-5-ethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol 、 (4aRS,5SR,8aSR)-5-ethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol 、 (4aRS,5RS,8SR,8aSR)-5,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene-4a,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  Successive C–C Coupling of Dienes to Vicinally Dioxygenated Hydrocarbons: Ruthenium Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition across the Diol, Hydroxycarbonyl, or Dione Oxidation Levels

  摘要：

  The ruthenium(0) catalyst generated from Ru-3(CO)(12) and tricyclohexylphosphine or BIPHEP promotes successive C-C coupling of dienes to vicinally dioxygenated hydrocarbons across the diol, hydroxyketone, and dione oxidation levels to form products of [4 + 2] cycloaddition. A mechanism involving diene-carbonyl oxidative coupling followed by intramolecular carbonyl addition from the resulting allylruthenium intermediate is postulated.

  DOI：

  10.1021/ja400691t