4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde | 1205539-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzaldehyde；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1205539-37-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: QJVMPBMNXBEMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的羟基chavicol类似物的合成和抗增殖活性的评估

  摘要：

  最近，我们证明了羟基chavicol是Piper槟榔的主要成分和最具活性的生物酚在微摩尔范围内具有显着的抗增殖活性。本文中，我们介绍了来自两种代表性组织类型（即前列腺和子宫颈）的癌细胞系中具有不同抗增殖活性的15种新颖的羟基查韦科尔类似物的设计，合成和评估，与母体化合物相比，它们显示出令人鼓舞的结果。我们的长期目标是建立一种结构-活性导向的关系，以获取有关此类生物活性分子的新型分子靶标的机理性见解，以进行合理的药物开发。在这些新型类似物上进行的细胞毒性引导实验产生了以下结构因素作为关键的活性调节剂：1）与位置4处的羟基取代基不同，位置3的羟基对于增强活性至关重要2）乙酰氧基基团对于活性而言是不可或缺的，如其他人先前所证实的那样3）2'C–3'C的烯丙基双键可起到积极影响抗增殖活性的作用4）1处的长饱和侧链'-位负调节抗增殖活性，并且5）操纵带有苄基的4位对生物活性谱产生正向影响。根据药物化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.016
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新的羟基chavicol类似物的合成和抗增殖活性的评估

  摘要：

  最近，我们证明了羟基chavicol是Piper槟榔的主要成分和最具活性的生物酚在微摩尔范围内具有显着的抗增殖活性。本文中，我们介绍了来自两种代表性组织类型（即前列腺和子宫颈）的癌细胞系中具有不同抗增殖活性的15种新颖的羟基查韦科尔类似物的设计，合成和评估，与母体化合物相比，它们显示出令人鼓舞的结果。我们的长期目标是建立一种结构-活性导向的关系，以获取有关此类生物活性分子的新型分子靶标的机理性见解，以进行合理的药物开发。在这些新型类似物上进行的细胞毒性引导实验产生了以下结构因素作为关键的活性调节剂：1）与位置4处的羟基取代基不同，位置3的羟基对于增强活性至关重要2）乙酰氧基基团对于活性而言是不可或缺的，如其他人先前所证实的那样3）2'C–3'C的烯丙基双键可起到积极影响抗增殖活性的作用4）1处的长饱和侧链'-位负调节抗增殖活性，并且5）操纵带有苄基的4位对生物活性谱产生正向影响。根据药物化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.016

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction of Furan-Based Dienoxy Silanes: A Chemodivergent Approach to γ-Valerolactone Flavan-3-ol Metabolites and δ-Lactone Analogues
  作者：Claudio Curti、Nicoletta Brindani、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Pedro Mena、Furio Brighenti、Franca Zanardi、Daniele Del Rio

  DOI：10.1002/adsc.201500705

  日期：2015.12.14

  a set of hydroxyphenyl γ-valerolactones was achieved starting from 2-silyloxyfuran and alkoxy-substituted benzaldehydes as common precursors. Key synthesis steps included an enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Barton–McCombie deoxygenation. Five enantioenriched γ-valerolactone targets were obtained in 5–6 steps, 18–63% overall yields and 82–98 % ee, paving the way for the straightforward

  从2-甲硅烷氧基呋喃和烷氧基取代的苯甲醛作为常见的前体开始，实现了一组羟苯基γ-戊内酯的不对称合成。关键的合成步骤包括对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应和Barton-McCombie脱氧反应。通过5–6个步骤获得了5个对映体富集的γ-戊内酯目标，总产率为18–63％，ee为82–98％，这为直接进入此类具有生物有效性且难得的flavan -3-ol代谢物铺平了道路。同时，偶然发现了一种空前的一锅还原环扩展过程，从酚丁醇化物前体产生外消旋的δ-内酯类似物。
• A Natural Product Inspired Tetrahydropyran Collection Yields Mitosis Modulators that Synergistically Target CSE1L and Tubulin
  作者：Tobias Voigt、Claas Gerding-Reimers、Tuyen Thi Ngoc Tran、Sabrina Bergmann、Hugo Lachance、Beate Schölermann、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201205728

  日期：2013.1.2

  the key step in the synthesis of tetrahydropyran derivatives. A phenotypic screen led to the identification of compounds that inhibit mitosis (as seen by the accumulation of round cells with condensed DNA and membrane blebs; see picture). These compounds were termed tubulexins as they target the CSE1L protein and the vinca alkaloid binding site of tubulin.

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。
• Design and synthesis of carbon-11-labeled dual aromatase–steroid sulfatase inhibitors as new potential PET agents for imaging of aromatase and steroid sulfatase expression in breast cancer
  作者：Min Wang、Jarrett Mickens、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.06.006

  日期：2009.11

  carbon-11-labeled sulfamate derivatives were first designed and synthesized as potential PET dual aromatase-steroid sulfatase inhibitor (DASSI) radiotracers for imaging of aromatase and STS expression in breast cancer. The target tracers 5-(((4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)methyl)-2-[(11)C]methoxyphenyl sulfamate ([(11)C]8a) and 4-(((4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)methyl)-2-[(11)C]methoxyphenyl

  芳香酶和类固醇硫酸酯酶（STS）是治疗雌激素受体阳性乳腺癌和用于生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）的基于酶的癌症显像剂的开发中特别有吸引力的靶标。首先设计并合成了新的碳11标记的氨基磺酸衍生物，作为潜在的PET双芳香酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂（DASSI）放射性示踪剂，用于成像乳腺癌中的芳香酶和STS表达。目标示踪物5-（（（（4-cyanophenyl）（4H-1,2,4-triazol-4-yl）amino）methyl）-2-[（11）C]甲氧基苯基氨基磺酸（[[11）C] 8a ）和4-（（（（4-cyanophenyl）（4H-1,2,4-triazol-4-yl）amino）methyl）-2-[（11）C]甲氧基苯基氨基磺酸酯（[（11）C] 8b）由其相应的前体5-（（（（4-cyanophenyl）（4H-1,2，4-三唑-4-基）氨基）-2-羟基苯基氨基磺酸盐（
• 木脂素衍生物、其制备方法及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN115215821A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种木脂素衍生物、其制备方法及用途，所述木脂素衍生物结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的木脂素衍生物，能够作为线粒体呼吸链复合物I抑制剂，抑制线粒体的氧化磷酸化作用及ATP的生成，用于预防和/或治疗与线粒体呼吸链复合物I活性或表达升高、或者线粒体氧化磷酸化作用增强相关的疾病。