Boc-L-Leu-thiopiperidide | 89226-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Boc-L-Leu-thiopiperidide
• 英文别名: Boc-leucine thiopiperidide；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-piperidin-1-yl-1-sulfanylidenepentan-2-yl]carbamate
• CAS: 89226-17-5
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 314.492
• InChiKey: QLXXFTFMPNJFLK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Leu-thiopiperidide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 triethylammonium hydroxybenzotriazolate 、 硫化氢 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 176.33h， 生成 AsnGlnTrpAlaValGlyHisLeu-Ψ-CSNH-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  合成内硫肽的方法：含硫酰胺的C端蛙皮素九肽的合成

  摘要：

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89436-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-ylcarbamate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到Boc-L-Leu-thiopiperidide
  参考文献：
  名称：

  合成内硫肽的方法：含硫酰胺的C端蛙皮素九肽的合成

  摘要：

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89436-9

文献信息

• Use of BOP-Cl in the presence of Boc-amino monothioacids for the thioacylation of iminoacid residues
  作者：Hoang-Thanh Le、Jean-François Gallard、Michel Mayer、Eric Guittet、Robert Michelot

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00232-5

  日期：1996.12

  BOP-Cl was found to be an efficient coupling reagent for the introduction of thiopeptide bonds on imino acid residues (Pro, Sar). Boc-amino monothioacids were coupled at moderate temperature (0 degrees C-RT) with fair yields and with retained optical purity. The mechanism of the coupling reaction is discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Studies on amino acids and peptides-V
  作者：M. Thorsen、B. Yde、U. Pedersen、K. Clauden、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91596-0

  日期：1983.1
• Approaches to the synthesis of endothiopeptides: Synthesis of a thioamide-containing C-terminal bombesin nonapeptide
  作者：Jurjus Jurayj、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89436-9

  日期：——

  Several approaches have been investigated for the synthesis of a bombesin C-terminal nonapeptide analogue AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH2. A new activated dithioester 16 has been synthesized. Thioacylation of methionine methyl ester with 16 was always accompanied by racemization, resulting in the formation of diastereomeric mixtures of reaction products.

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。