methyl 8,8,8-trifluoro-7-oxooctanoate | 436150-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8,8,8-trifluoro-7-oxooctanoate
• 英文别名: 8,8,8-Trifluoro-7-oxooctanoic acid methyl ester
• CAS: 436150-29-7
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: GFHFAMJHXOUTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-214 °C
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8,8,8-trifluoro-7-oxooctanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到8,8,8-trifluoro-7-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶的基于荧光寿命的结合测定

  摘要：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑

  DOI：

  10.1002/chem.201605140
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 8,8,8-trifluoro-7-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶的基于荧光寿命的结合测定

  摘要：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑

  DOI：

  10.1002/chem.201605140

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Metal and Boron Derivatives of Fluorinated Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Dmitri V. Sevenard、Oleg G. Khomutov、Nadezhda S. Boltachova、Vera I. Filyakova、Vera Vogel、Enno Lork、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Viktor O. Iaroshenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1515/znb-2009-0510

  日期：2009.5.1

  Starting from the corresponding cyclic 1,3-diketones or other precursors (cyclic ketones as well as lactones), several new salts and chelate complexes of fluorinated 1,3-dicarbonyls were obtained. Their preparative significance was demonstrated by straightforward syntheses of fluorinated pyrazoles, benzimidazoles and 1,7-ketoesters. The structure of a boron chelate of 2-(trifluoroacetyl)- cyclohexanone

  从相应的环状 1,3-二酮或其他前体（环状酮以及内酯）开始，获得了氟化 1,3-二羰基的几种新盐和螯合物。氟化吡唑、苯并咪唑和 1,7-酮酯的直接合成证明了它们的制备意义。通过 X 射线衍射研究了 2-(三氟乙酰基)-环己酮的硼螯合物的结构。氟化环状 1,3-二羰基化合物的图形抽象金属和硼衍生物
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002046129A2

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds having the formula or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.
• A Fluorescence-Lifetime-Based Binding Assay for Class IIa Histone Deacetylases
  作者：Christian Meyners、Monique Mertens、Pablo Wessig、Franz-Josef Meyer-Almes

  DOI：10.1002/chem.201605140

  日期：2017.3.2

  acetyl marks, whereas enzymatically active HDACs of class I or IIb are called “Erasers” to highlight their capability to remove acetyl groups from acetylated histones or other proteins. Small‐molecule ligands of class IIa histone deacetylases (HDACs) have gained tremendous attention during the last decade and have been suggested as pharmaceutical targets in several indication areas such as cancer, Huntington's

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑