3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid | 26359-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 26359-15-9
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: YBNGRRHDHNOFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  353.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 C₁₂H₆B₂Br₄O₃ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以95 %的产率得到3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨水催化脱水酰胺键形成：利用二硼酸酐催化合成伯酰胺

  摘要：

  尽管氨水是一种廉价且容易获得的安全氨源，但目前还没有关于羧酸与氨水的直接催化脱水酰胺化的成功研究。在这项研究中，我们报告了一种通过二硼酸酐 (DBAA) 催化羧酸与氨水作为胺底物的脱水缩合来合成伯酰胺的催化方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02071a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.25 g的产率得到3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用二硼酸酐催化羧酸的脱水酰胺化反应合成Weinreb酰胺

  摘要：

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。

  DOI：

  10.1039/d0cc05630h

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。
• Enantioselective reformatsky process for preparing optically active alcohols, amines and derivatives thereof
  申请人：Consortium fur elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US20040096211A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  A process is provided for preparing optically active alcohols, amines and derivatives thereof by reacting aldehydes or imines at a temperature of less than 15° C. in the presence of a chiral, enantiomerically pure auxiliary with an organozinc halide which is obtained from zinc and a reactive halogen compound, and water, acid or base, or an alkylating, arylating, acylating or silylating reagent is subsequently added.

  提供了一种制备光学活性醇、胺及其衍生物的方法，该方法通过在手性、对映纯辅助物的存在下，以低于15°C的温度下反应醛或亚胺与有机锌卤化物反应而得到，该有机锌卤化物是由锌和反应性卤化物化合物得到的，并且随后加入水、酸或碱，或者加入烷基化、芳基化、酰基化或硅基化试剂。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040181058A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙烷-3-醇的方法，以及它们的用途。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Heteroaryl-3-hydroxy-propansäurederivaten durch enantioselektive mikrobielle Reduktion
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1405917B1

  公开（公告）日：2013-08-14