isobutyl 2-oxocyclohexanecarboxylate | 298204-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isobutyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 2-carboisobutoxycyclohexanone；2-Methylpropyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate；2-methylpropyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 298204-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YXRGWDHDYZKMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 2-oxocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-Isobutyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应的新助剂：室温下四元立体中心的生成

  摘要：

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 三氯化铝 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 isobutyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化硼非对映选择性还原环状β-酮酯的研究。第4部分：功能化环己酮衍生物的还原谱

  摘要：

  研究了在存在和不存在几种螯合剂的情况下，用氢化硼还原2-烯丙基-2-羰基烷氧基环己酮（3d - f），2-丙基-2-羰基乙氧基环己酮（3g）和2-苄基-2-羰基乙氧基环己酮（3h）。 。为了找到合适的解释还原过程中酮羰基面的非对映选择性的分子模型研究，使用半经验的PM3方法进行了分子建模，从而产生了反式-2-allyl-2-carboethoxycyclohexanol（6e）和cis -2-allyl-2 -通过使用廉价的硼氢化钠和四丁基铵，以非对映异构体形式过量存在的-碳乙氧基环己醇（7e）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.079

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of alkenyl β-keto esters in the presence of chlorotrimethylsilaneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, analytical and spectroscopic data for new compounds and cyclohexanones. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111644d/
  作者：Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b111644d

  日期：2002.3.7

  PdCl2(CH3CN)2 catalyzed the cyclization of alkenyl beta-keto esters in the presence of a stoichiometric amount of SiMe3Cl to form 2-carboalkoxycyclohexanones in good yield with excellent regioselectivity.

  在化学计量的SiMe3Cl存在下，PdCl2（CH3CN）2催化了烯基β-酮酯的环化反应，从而以高收率和极佳的区域选择性形成了2-羰基烷氧基环己酮。
• Christoffers, Jens; Oertling, Heiko; Oenal, Necla, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 6, p. 546 - 553
  作者：Christoffers, Jens、Oertling, Heiko、Oenal, Necla

  DOI：——

  日期：——
• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。
• Studies on diastereoselective reduction of cyclic β-ketoesters with boron hydrides. Part 4: The reductive profile of functionalized cyclohexanone derivatives
  作者：Carlos A.M Fraga、Lis Helena P Teixeira、Carla Maria de S Menezes、Carlos Mauricio R Sant'Anna、Maria da Conceição K.V Ramos、Francisco R.de Aquino Neto、Eliezer J Barreiro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.079

  日期：2004.3

  Reduction of 2-allyl-2-carboalkoxycyclohexanones (3d-f), 2-propyl-2-carboethoxycyclohexanone (3g) and 2-benzyl-2-carboethoxycyclohexanone (3h) with boron hydrides in the presence and absence of several chelating agents were studied. Molecular modeling studies using semiempirical PM3 method were performed in order to find a suitable explanation of the diastereoselection of ketone carbonyl faces during

  研究了在存在和不存在几种螯合剂的情况下，用氢化硼还原2-烯丙基-2-羰基烷氧基环己酮（3d - f），2-丙基-2-羰基乙氧基环己酮（3g）和2-苄基-2-羰基乙氧基环己酮（3h）。 。为了找到合适的解释还原过程中酮羰基面的非对映选择性的分子模型研究，使用半经验的PM3方法进行了分子建模，从而产生了反式-2-allyl-2-carboethoxycyclohexanol（6e）和cis -2-allyl-2 -通过使用廉价的硼氢化钠和四丁基铵，以非对映异构体形式过量存在的-碳乙氧基环己醇（7e）。