5'-O-(4-chlorophenoxyacetyl)-6-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine | 82892-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(4-chlorophenoxyacetyl)-6-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 82892-70-4
• 化学式: C₃₃H₃₀ClN₅O₈
• 分子量: 660.083
• InChiKey: ZIADEQFADLEVBA-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-chlorophenoxyacetyl)-6-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine 、 5'-O-(methoxytrityl)-6-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine 3'-O-(2-chlorophenyl phosphate) triethylammonium salt 在 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026
• 作为产物：
  描述：

  {6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(4-chlorophenoxyacetyl)-6-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026