(9s,10s)-9-methyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,11,12,12-tetracarbonitrile | 66333-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (9s,10s)-9-methyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,11,12,12-tetracarbonitrile
• CAS: 66333-79-7
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄
• 分子量: 320.353
• InChiKey: SJVVACMULLPNGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-二甲基蒽 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9s,10s)-9-methyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,11,12,12-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cycloreversion induced by charge-transfer excitation of electron donor-acceptor complexes. Wavelength-dependent photochemistry of dianthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00310a006

文献信息

• Electron transfer activation of the Diels-Alder reaction
  作者：S. Fukuzumi、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80121-x

  日期：1982.1

  alkylmetals and aromatic compounds, respectively, by outer- sphere electron transfer. The charge transfer formulation of the activation process but provides a unifying basis for comparing such diverse processes as Diels-Alder cycloadditions and organometal cleavages, when a common electron-deficient acceptor is employed. The relationship to the concerted mechanisms of the Diels-Alder reaction is discussed.

  在相同的反应条件下，将蒽的狄尔斯-阿尔德环加成成四氰基乙烯（TCNE）与烷基金属插入进行定量比较。在两个系统中，瞬态电荷转移（CT）吸收带的观察与蒽（Ar）和烷基金属（RM）供体与TCNE受体的1：1电子供体-受体配合物的存在有关。活化自由能ΔG‡为蒽环加成和烷基金属插入被发现是等于离子对的形成，即，能量[氩+ TCNE - ]和RM + TCNE - ]，它是从CT跃迁能量hν评估CT。实际上，定量显示烷基金属插入和蒽环加成速率的差异大于10 9，这是由于离子对溶剂化ΔGs的差异引起的。ΔGs的相同差异也定量地应用于自由离子[Ar + ]和[RM +，分别由外金属电子转移分别从烷基金属和芳族化合物的电化学氧化和铁（III）氧化衍生而来。活化过程的电荷转移公式，但是当使用常见的电子缺陷受体时，为比较Diels-Alder环加成和有机金属裂解等多种过程提供了统一的基础。讨论了与Diels-Alder反应的协调机制的关系。
• Konovalov,A.I. et al., Doklady Chemistry, 1973, vol. 211, p. 532 - 535
  作者：Konovalov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——