dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate | 176435-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxyfumarate；dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 176435-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇S
• 分子量: 331.346
• InChiKey: KDLJAQFTQSJLEE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到methyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3,4-dihydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  在第二个催化循环中催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化

  摘要：

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505252
• 作为产物：
  描述：

  氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 、 富马酸二甲酯 在 四氧化锇 、 poly(EGDMA)-supported cinchona alkaloid 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (2S,3S)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxyfumarate 、 dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Pais, Godwin C.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 287 - 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Epimino-3,4-epoxybutane: A Versatile Chiral Building Block
  作者：Guido Harms、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-2001-12359

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure 1,2-epimino-3,4-epoxy-(N-toluenesulfonyl)butane (6) in the S,R-(erythro) and R,R-(threo) configurations is described. This building block offers a new route to targets with an 1,2-aminohydroxy functionality. As an example, the new 1,4-biselectrophile is employed in a cyclopentane synthesis.

  描述了手性纯的1,2-亚氨基-3,4-环氧-(N-甲苯磺醇基)丁烷（6）在S,R-(erythro)和R,R-(threo)构型下的合成。此构件为具有1,2-氨基氢氧基功能的目标提供了一条新路线。作为例子，新的1,4-双亲电试剂被应用于环戊烷的合成。
• Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452
  作者：Li, Guigen、Chang, Han-Ting、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Nandanan; Phukan, Prodeep; Pais, Godwin C.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 287 - 291
  作者：Nandanan、Phukan, Prodeep、Pais, Godwin C.G.、Sudalai

  DOI：——

  日期：——
• Osmium-Catalyzed Olefin Dihydroxylation and Aminohydroxylation in the Second Catalytic Cycle
  作者：Peng Wu、Robert Hilgraf、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/adsc.200505252

  日期：2006.6

  Two catalytic cycles operate in the osmium-catalyzed olefin dihydroxylation and aminohydroxylation. Slow hydrolysis of the Os(VI) monoglycolate (or monoazaglycolate in aminohydroxylation) intermediate often results in the addition of another molecule of olefin thereby shunting the catalysis into the second catalytic cycle. As a result, both enantio- and chemoselectivity are reduced. A series of new

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。