2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyric acid allyl ester | 136523-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyric acid allyl ester
• 英文别名: Allyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-threoninate；prop-2-enyl 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 136523-92-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: GLXCMMPBFKKXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyric acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Nα-Fmoc-Thr(Ac4-β-D-Glc)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的邻糖基化的fmoc氨基酸合成的改进方法（Fmoc =芴-9-基甲氧基羰基）

  摘要：

  积木Ô 1 - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β- d -galactopyranosyl）-N α - （芴-9-基甲氧羰基）丝氨酸（5）和Ô 1 - （2,3- ，4,6-四ö乙酰基β- d -galactopyranosyl）-N α - （芴-9-基甲氧羰基）苏氨酸（6），用于固相合成的糖肽的使用能够得到通过由轻度治疗他们的烯丙基酯含有四（三苯基膦）钯（0）和氢化三丁基锡，且无Fmoc消除或糖裂解或异构化作用。

  DOI：

  10.1039/c39900000965
• 作为产物：
  描述：

  Caesium; 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyrate 、 3-溴丙烯 生成 2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于固相糖肽合成的邻糖基化的fmoc氨基酸合成的改进方法（Fmoc =芴-9-基甲氧基羰基）

  摘要：

  积木Ô 1 - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β- d -galactopyranosyl）-N α - （芴-9-基甲氧羰基）丝氨酸（5）和Ô 1 - （2,3- ，4,6-四ö乙酰基β- d -galactopyranosyl）-N α - （芴-9-基甲氧羰基）苏氨酸（6），用于固相合成的糖肽的使用能够得到通过由轻度治疗他们的烯丙基酯含有四（三苯基膦）钯（0）和氢化三丁基锡，且无Fmoc消除或糖裂解或异构化作用。

  DOI：

  10.1039/c39900000965

文献信息

• Improved method for the synthesis of o-glycosylated fmoc amino acids to be used in solid-phase glycopeptide synthesis (Fmoc = fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)
  作者：Beatriz G. de la Torre、Josep L. Torres、Eduard Bardají、Pere Clapés、Núria Xaus、Xavier Jorba、Silvia Calvet、Fernando Albericio、Gregorio Valencia

  DOI：10.1039/c39900000965

  日期：——

  anosyl)-Nα-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)threonine (6) for use in solid-phase glycopeptide synthesis can be obtained via their ally esters by mild treatment with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and tributyltin hydride with no Fmoc elimination or sugar cleavage or anomerization.

  积木Ô 1 - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β- d -galactopyranosyl）-N α - （芴-9-基甲氧羰基）丝氨酸（5）和Ô 1 - （2,3- ，4,6-四ö乙酰基β- d -galactopyranosyl）-N α - （芴-9-基甲氧羰基）苏氨酸（6），用于固相合成的糖肽的使用能够得到通过由轻度治疗他们的烯丙基酯含有四（三苯基膦）钯（0）和氢化三丁基锡，且无Fmoc消除或糖裂解或异构化作用。