Dimethyl (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate | 348584-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 348584-17-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₇SSi
• 分子量: 445.609
• InChiKey: LVHPOZXYUFJKAU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Epimino-3,4-epoxybutane: A Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  描述了手性纯的1,2-亚氨基-3,4-环氧-(N-甲苯磺醇基)丁烷（6）在S,R-(erythro)和R,R-(threo)构型下的合成。此构件为具有1,2-氨基氢氧基功能的目标提供了一条新路线。作为例子，新的1,4-双亲电试剂被应用于环戊烷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12359
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到Dimethyl (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]succinate
  参考文献：
  名称：

  1,2-Epimino-3,4-epoxybutane: A Versatile Chiral Building Block

  摘要：

  描述了手性纯的1,2-亚氨基-3,4-环氧-(N-甲苯磺醇基)丁烷（6）在S,R-(erythro)和R,R-(threo)构型下的合成。此构件为具有1,2-氨基氢氧基功能的目标提供了一条新路线。作为例子，新的1,4-双亲电试剂被应用于环戊烷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12359