1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene | 154150-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfinyl)ethenyl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 154150-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₂OSSi
• 分子量: 266.48
• InChiKey: BCHOWIIWUODOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Tert-butyl 5-chloro-2-phenylsulfanyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Construction of Indole Nucleus

  摘要：

  Directed lithiation of N-tert-butoxycarbonylanilines and subsequent reaction with 1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene gave the conjugate addition products which, without isolation, were cyclized to 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylthioindolines under thermal sila-Pummerer reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-93-6563
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Construction of Indole Nucleus

  摘要：

  Directed lithiation of N-tert-butoxycarbonylanilines and subsequent reaction with 1-tert-butyldimethylsilyl-1-phenylsulfinylethene gave the conjugate addition products which, without isolation, were cyclized to 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenylthioindolines under thermal sila-Pummerer reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-93-6563