Boc-Phe-Cys(Acm)-OMe | 153824-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Cys(Acm)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 153824-49-8
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 453.56
• InChiKey: NOKGMJVOALPSRX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Cys(Acm)-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 碘 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Boc-cyclo-OMe
  参考文献：
  名称：

  趋化甲酰肽的环状类似物，I.：For-Cys-Leu-Phe-Cys-OMe 的合成和生物活性

  摘要：

  通过使用侧链到侧链环化模式，14 元二硫环肽 (5) 已合成为原型趋化三肽 For-Met-Leu-Phe-OMe 的构象受限类似物。化合物 5 对人中性粒细胞无活性。考虑到骨架折叠和侧链拓扑，讨论了环四肽 5 缺乏生物活性的问题。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261208
• 作为产物：
  描述：

  S-乙酰半胱氨酸盐酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Phe-Cys(Acm)-OMe
  参考文献：
  名称：

  小环二硫化物肽：制备量的合成和 NMR 和 FT-IR 光谱表征

  摘要：

  以高产率和纯度制备了两种环状二硫键桥联四肽 [环（Boc-Cys-Pro-Aib-Cys-OMe）和环（Boc-Cys-Pro-Phe-Cys-OMe）]。连接到外部低温恒温器的双壁反应烧瓶的使用对反应进行了完美的温度控制。乙酰氨基甲基和三苯甲基用于保护 Cys 的硫醇基团。二硫键的形成是通过保护基团的裂解和随后在高稀释条件下用碘氧化游离硫醇在一个步骤中获得的。通过分析型 HPLC 检查所得环肽的纯度，并通过 NMR 光谱和各种标准分析方法（IR、mp、FAB-MS、ELA、TLC）进行鉴定。肽的构象特性来源于一维和二维核磁共振实验。温度依赖性 NMR 和 FT-IR 实验允许确定环状四肽的分子间和分子内氢键的程度。温度依赖性 NMR 实验的结果与酰胺 I 和 II 区域中肽的观察动力学非常一致，这是通过使用 ATR 技术的温度依赖性 FT-IR 光谱法确定的。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400174