methyl-3-(tert-butyl)-3′-butyl-6-oxo-2′-(thiophen-2-yl)spiro-[cyclohexa[2,4]diene-1,1′-indene]-5′-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl-3-(tert-butyl)-3′-butyl-6-oxo-2′-(thiophen-2-yl)spiro-[cyclohexa[2,4]diene-1,1′-indene]-5′-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3'-butyl-2-tert-butyl-5-oxo-2'-thiophen-2-ylspiro[cyclohexa-1,3-diene-6,1'-indene]-5'-carboxylate；methyl 3'-butyl-2-tert-butyl-5-oxo-2'-thiophen-2-ylspiro[cyclohexa-1,3-diene-6,1'-indene]-5'-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₀O₃S
• 分子量: 446.61
• InChiKey: OIDORGFEFWFTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 methyl 5′-(tert-butyl)-2′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到methyl-3-(tert-butyl)-3′-butyl-6-oxo-2′-(thiophen-2-yl)spiro-[cyclohexa[2,4]diene-1,1′-indene]-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalyzed Oxidative Spiroannulation of 2-Arylphenols with Alkynes via a C–H Activation/Dearomatization Strategy

  摘要：

  An intermolecular spiroannulation reaction of appropriately substituted 2-arylphenols with internal alkynes has been developed by using a Ru(II) catalyst and an oxidant. This transformation was realized by a phenol-directed C-H activation, migratory insertion of the alkyne, and subsequent dearomatization of the phenolic ring, providing a broad range of highly functionalized spirocyclic compounds in moderate yields with high regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00316