methyl (1S,3S,4R,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate | 915090-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3S,4R,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 915090-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: LAJKYIMIFBVLDP-SFTQSGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4R,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl (1S,3S,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R,5S)-5-allyl-1,3,4-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 methyl (1S,3S,4R,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d