methyl (1S,3S,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate | 915090-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3S,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 915090-85-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₁
• 分子量: 563.602
• InChiKey: CSABMJKUDNDDPQ-WENLUUPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4aS,5S,7S,8aR)-7-Acetoxy-5-(2-acetoxy-ethyl)-3-benzyl-4a-cyano-2-oxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R,5S)-5-allyl-1,3,4-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 水 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 methyl (1S,3S,5R)-1-acetyloxy-3-(2-acetyloxyethyl)-5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d