3-pentyl-hexane-2,5-dione | 56079-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-pentyl-hexane-2,5-dione
• 英文别名: 3-Pentylhexane-2,5-dione
• CAS: 56079-44-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UUPLCQMQTRJNHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyl-hexane-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2,5-dimethyl-3-pentylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkyl-2,5-dimethylfuran Derivatives by Indirect Alkylation of 2,5-Dimethylfuran with Aliphatic Nitrocompounds

  摘要：

  报告了通过间接烷基化2,5-二甲基呋喃制备3-烷基-2,5-二甲基呋喃的方法。因此，初级硝基烷与顺式-3-己烯-2,5-二酮反应，产生硝酸的串联迈克尔加成/消除反应，随后对得到的烯酮的C=C双键进行选择性氢化。使用对甲基苯磺酸在二乙醚中进行的Paal-Knorr反应完成了目标化合物的形成。在这个背景下，硝基烷可以被视作烷基阳离子的合成单位。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17714
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-pentyl-hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkyl-2,5-dimethylfuran Derivatives by Indirect Alkylation of 2,5-Dimethylfuran with Aliphatic Nitrocompounds

  摘要：

  报告了通过间接烷基化2,5-二甲基呋喃制备3-烷基-2,5-二甲基呋喃的方法。因此，初级硝基烷与顺式-3-己烯-2,5-二酮反应，产生硝酸的串联迈克尔加成/消除反应，随后对得到的烯酮的C=C双键进行选择性氢化。使用对甲基苯磺酸在二乙醚中进行的Paal-Knorr反应完成了目标化合物的形成。在这个背景下，硝基烷可以被视作烷基阳离子的合成单位。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17714

文献信息

• Use Of The PIGD Protein For Catalyzing 1,4-Additions Of 2-Oxoalkanoates To Alpha, Beta-Unsaturated Ketones
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20100305337A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to the preparation of compounds of the general formula II which can be obtained by 1,4 addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids onto the appropriate ketones. The present invention also relates to the use of the PigD protein for catalysis of 1,4 additions of 2-oxoalkanoates/-carboxylic acids, for example pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, onto aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones. The 1,4 additions are effected here with CO 2 elimination. The use of the PigD protein as a catalyst in the aforementioned 1,4 additions enables the synthesis of addition products with stereoactive centers these addition products being preparable with an enantiomeric excess of more than 80% ee. The aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones which are suitable for the process are represented by the general formula I:

  本发明涉及制备一般式II化合物的方法，该方法可以通过将2-氧代烷酸酯或2-氧代羧酸加成到适当的酮上来获得。本发明还涉及利用PigD蛋白催化2-氧代烷酸酯/羧酸的1,4加成，例如对丙酮酸/丙酮酸或2-氧丁酸/2-氧丁酸加成到脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮上。这里的1,4加成是伴随着CO2消除进行的。在上述1,4加成中使用PigD蛋白作为催化剂，可以合成带有立体活性中心的加成产物，这些加成产物可以以超过80% ee的对映体过量制备。适用于该过程的脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮由一般式I表示。
• Reaction of ketone enolates with copper dichloride. Synthesis of 1,4-diketones
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiro Konoike、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/ja00843a057

  日期：1975.5
• Jaouhari, Rabin; Filliatre, Claude; Maillard, Bernard, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 361 - 366
  作者：Jaouhari, Rabin、Filliatre, Claude、Maillard, Bernard、Villenave, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Ballini, Roberto; Barboni, Luciano; Bosica, Giovanna, Synlett, 2000, # 3, p. 391 - 393
  作者：Ballini, Roberto、Barboni, Luciano、Bosica, Giovanna、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• Vasil'eva, E. V.; Auvinen, E. M.; Favorskaya, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 866 - 870
  作者：Vasil'eva, E. V.、Auvinen, E. M.、Favorskaya, I. A.

  DOI：——

  日期：——