5-amino-4-ethyl-3-(4-fluorophenyl)pyrazole | 1457989-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-ethyl-3-(4-fluorophenyl)pyrazole
• 英文别名: 4-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；4-ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1457989-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃
• 分子量: 205.235
• InChiKey: OIGHDFCRGGCWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-ethyl-3-(4-fluorophenyl)pyrazole 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-ethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-6-(3-methyl-1H-indazol-1-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。

  公开号：

  WO2018069222A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzoyl)butanenitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-amino-4-ethyl-3-(4-fluorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。

  公开号：

  WO2018069222A1

文献信息

• Features of two- and multicomponent heterocyclization reactions involving 3,4-disubstituted 5-aminopyrazoles and alkyl pyruvates
  作者：Yana I. Sakhno、Anton V. Kozyryev、Sergey M. Desenko、Svetlana V. Shishkina、Vladimir I. Musatov、Dmytro O. Sysoiev、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.031

  日期：2018.2

  Three-component heterocyclizations of pyruvic acids and their esters with 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes, in addition to the sequential versions of these reactions, under different activating conditions were studied. Under conventional heating, pyrazolopyrimidine derivatives containing a hydroxyl group in the 6-position were formed in both two- and three-component treatments. Whereas the application

  除了这些反应的顺序形式以外，还研究了丙酮酸及其酯与5-氨基吡唑和芳族醛的三组分杂环在不同的活化条件下。在常规加热下，在两组分和三组分处理中均形成了在6-位含有羟基的吡唑并嘧啶衍生物。惰性气氛的使用不会影响这些反应的结果，而超声辐射的使用导致在多组分反应中形成7-羟基-四氢吡唑并嘧啶，在逐步操作的情况下导致6-羟基-二氢吡唑并嘧啶步骤方法。通过常规加热将后一种处理的产物进一步转化成杂芳化的6-羟基-吡唑并嘧啶。
• Substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine derivatives and uses thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US11208400B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及本文所述和定义的通式（I）的取代 6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物、制备所述化合物的方法、用于制备所述化合物的中间体化合物、包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造治疗或预防疾病，特别是治疗和/或预防心血管疾病和肾脏疾病的药物组合物，作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• Features of switchable multicomponent heterocyclizations of salicylic aldehydes and 5-aminopyrazoles with pyruvic acids and antimicrobial activity of the reaction products
  作者：Maryna V. Murlykina、Yana I. Sakhno、Sergey M. Desenko、Iryna S. Konovalova、Oleg V. Shishkin、Dmytro A. Sysoiev、Maryna N. Kornet、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.055

  日期：2013.11

  Three-component reactions of 5-aminopyrazoles and salicylic aldehydes with pyruvic acids were studied. The method of tuning of the selectivity of the heterocyclizations allowing to change its direction by variation of the reaction parameters was worked out. The treatment involving pyruvic acid can be selectively directed to the formation to either 3-aryl-10,11-dihydro-4,10-methano-pyrazolo[4,3-c][1,5]benzoxazocine-4-carboxylic acids or 3,6-diarylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acids, while the reaction involving arylpyruvic acid leads only to 7-hydroxy-2,5,6-triaryl-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acids. Antimicrobial activity of the compounds obtained was also studied: Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) were found sensitive to the substances tested, however, only in the highest concentration. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3526212B1

  公开（公告）日：2021-12-22