(4-氯苯基)(2,4-二羟基苯基)甲酮 | 18239-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)(2,4-二羟基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-4'-chlorobenzophenone；(4-chlorophenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 18239-10-6
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃
• 分子量: 248.666
• InChiKey: OKCRKLJFFOUPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152℃
• 沸点：
  444.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(2,4-二羟基苯基)甲酮 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸酯[校正]异戊二烯基转移酶抑制剂的发现：耐多药革兰氏阳性病原体的新药线索。

  摘要：

  由于在电子传输系统中利用甲萘醌是革兰氏阳性生物的特征，因此1,4-二羟基-2-萘甲酸异戊二烯基转移酶（MenA）抑制剂1a和2a充当针对诸如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的生物的选择性抗菌剂。 （MRSA），表皮葡萄球菌（MRSE）和分枝杆菌属。耐药革兰氏阳性生物的生长对MenA抑制剂敏感，表明甲萘醌合成是革兰氏阳性生物中有效的新药物靶标。

  DOI：

  10.1021/jm070638m
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(2,4-二甲氧基苯基)甲酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以7.0 g的产率得到(4-氯苯基)(2,4-二羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸酯[校正]异戊二烯基转移酶抑制剂的发现：耐多药革兰氏阳性病原体的新药线索。

  摘要：

  由于在电子传输系统中利用甲萘醌是革兰氏阳性生物的特征，因此1,4-二羟基-2-萘甲酸异戊二烯基转移酶（MenA）抑制剂1a和2a充当针对诸如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的生物的选择性抗菌剂。 （MRSA），表皮葡萄球菌（MRSE）和分枝杆菌属。耐药革兰氏阳性生物的生长对MenA抑制剂敏感，表明甲萘醌合成是革兰氏阳性生物中有效的新药物靶标。

  DOI：

  10.1021/jm070638m

文献信息

• Thioether substituted hydroxybenzophenones and stabilized compositions
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06576797B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  2-Hydroxybenzophenone derivatives substituted in the 4′-position by a thioether moiety exhibit enhanced absorption in the UV at longer wavelength. Compositions comprising organic material subject to actinic degradation are beneficially stabilized with such derivatives.

  2-羟基苯并苯酮的4'-位置上带有硫醚基团衍生物在较长的紫外波长下具有增强的吸收作用。包含易受辐射降解的有机物质的组合物用此类衍生物进行稳定化处理是有益的。
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。
• Protective coating for wood
  申请人：Ciba-Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US05756793A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  The invention relates to a method of protecting surfaces of wood against damage by light by treatment with a coating composition comprising a benzophenone of the formula I ##STR1## in which the substituents are defined as in claim 1.

  该发明涉及一种通过使用包含式I的苯并酮的涂层组合物处理木材表面以防止光损伤的方法，其中置换基的定义与权利要求书中的定义相同。
• Compositions and Methods of Use of Electron Transport System Inhibitors
  申请人：Kurosu Michio

  公开号：US20090030084A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention provides compounds of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where m, n, R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are those defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, methods for using compounds and/or pharmaceutical compositions of the invention, and methods for synthesizing compounds of the invention.

  本发明提供以下公式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3R4、R5、R6、R7如本文所定义。本发明还提供包含本发明化合物的制药组合物，使用本发明化合物和/或制药组合物的方法，以及合成本发明化合物的方法。
• Compositions and methods of use of electron transport system inhibitors
  申请人：Kurosu Michio

  公开号：US08884061B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  The invention provides compounds of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where m, n, R1, R2, R3 R4, R5, R6, R7 are those defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, methods for using compounds and/or pharmaceutical compositions of the invention, and methods for synthesizing compounds of the invention.

  本发明提供以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中m，n，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7的定义如本文中所述。本发明还提供包含该化合物的制药组合物、使用本发明的化合物和/或制药组合物的方法，以及合成本发明的化合物的方法。

表征谱图