3-perylenepropanol | 830346-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-perylenepropanol
• 英文别名: 3-perylen-3-ylpropan-1-ol
• CAS: 830346-82-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: ZEUGKYUPZAKGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-perylenepropanol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S,5S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(3-perylen-3-yl-propoxy)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸-per缀合物的合成和杂交性质：缀合参数对三链体和双链体稳定性的影响。

  摘要：

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p

  DOI：

  10.1039/b410695d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴芘 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-perylenepropanol
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸-per缀合物的合成和杂交性质：缀合参数对三链体和双链体稳定性的影响。

  摘要：

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p

  DOI：

  10.1039/b410695d

文献信息

• 发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物 及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105348343B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物及其制备方法和应用。本发明将芘、苝或萘酰胺等发色团与双二异丙基氨基氯化磷相连接得到亚磷中间体，再与DMT保护的脱氧核苷反应，得到发色团修饰的脱氧核苷亚磷酰胺单体化合物。通过DNA的固相合成，将其定点插入到寡聚核苷酸中得到发色团修饰的双链结构稳定的荧光寡聚核苷酸探针。该荧光寡聚核苷酸探针本身没有荧光发射，只有和完全配对的靶链结合后，荧光增强可达23.5倍且响应速度快；对于错配碱基识别明显，几乎没有荧光发射，可以明显区分出单碱基错配，能应用于基因单碱基突变分析和PCR反应过程检测等，在单碱基多态性检测和生化样品中核酸检测等方面中应用前景广泛。
• Phosphate-perylene modified G-quadruplex probes for the detection of Pb²⁺ using fluorescence anisotropy
  作者：Zhixuan Wang、Xiaojing Pei、Na Li、Xinjing Tang

  DOI：10.1039/c6tb00539j

  日期：——

  G-quadruplex structures. Two probes (G4-9 and TBA-9) were successfully used in Pb2+ detection through fluorescence anisotropy. Once the complexes of Pb2+ with G4-9 or TBA-9 were formed, the rotational diffusion of the perylene moiety was limited, resulting in a significant increase in fluorescence anisotropy. Both probes showed good sensitivity to Pb2+ and their fluorescence anisotropy signals demonstrated

  一种简单而通用的磷酸二per修饰策略被用于开发具有凝血酶结合适体（TBA）和[d（TGGGT）4]（G4）序列的G-四链体探针。将ylene部分插入寡核苷酸的不同磷酸位置，而对G-四链体结构没有显着影响。与K +或Pb2 +结合后，这些探针由于标记位置和G-四链体结构的不同而显示出不同的per荧光各向异性响应。通过荧光各向异性成功地将两种探针（G4-9和TBA-9）用于Pb2 +检测。一旦形成Pb2 +与G4-9或TBA-9的复合物，,部分的旋转扩散就受到限制，导致荧光各向异性显着增加。
• Oligonucleotides containing arylacetylene residues: Synthesis and post-synthetic modification via [3+2] cycloaddition
  作者：A. V. Ustinov、V. A. Korshun

  DOI：10.1007/s11172-006-0410-0

  日期：2006.7

  The synthesis of a phosphoramidite reagent for 5′-modification of oligonucleotides by introducing an arylacetylene residue has been described. Using the reaction with 3-(perylen-3-yl)propyl azide as an example, it was shown that the acetylene derivatives of oligonucleotides synthesized using this reagent undergo CuI-catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition. Fluorescent conjugates were obtained in high yields and characterized by mass spectra.

  通过引入芳基乙炔残基，合成了一种用于寡核苷酸 5′修饰的亚磷酰胺试剂。以与 3-(过烯-3-基)丙基叠氮化物的反应为例，研究表明使用该试剂合成的寡核苷酸乙炔衍生物会在 CuI 催化下发生 [3+2] 双极环化反应。研究人员获得了高产率的荧光共轭物，并通过质谱对其进行了表征。
• Synthesis and hybridization properties of oligonucleotide–perylene conjugates: influence of the conjugation parameters on triplex and duplex stabilities
  作者：Yves Aubert、Ulysse Asseline

  DOI：10.1039/b410695d

  日期：——

  involving either one or two perylenes attached via a longer polymethylene chain to either the 5'- or 3'- (or both the 5'-and 3'-) terminal phosphate groups. The ODNs involving two perylenes are more efficient at stabilizing the triplex and the duplex structures than the ODNs involving only one perylene and, among these, the ODN-perylene conjugate involving two sugar-perylene units attached at both

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p