3-(3-hydroxy-1-propynyl)perylene | 830346-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-1-propynyl)perylene
• 英文别名: 3-(perylen-3-yl)prop-2-yn-1-ol；2-Propyn-1-ol, 3-(3-perylenyl)-；3-perylen-3-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 830346-81-1
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LLKDQIKPPQVMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-1-propynyl)perylene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,3S,5S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(3-perylen-3-yl-propoxy)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸-per缀合物的合成和杂交性质：缀合参数对三链体和双链体稳定性的影响。

  摘要：

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p

  DOI：

  10.1039/b410695d
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-(3-hydroxy-1-propynyl)perylene
  参考文献：
  名称：

  涉及与2'-脱氧核糖残基连接的per单元的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  我们在这里报告涉及连接到2'-脱氧核糖残基的异头位置的per单元的寡核苷酸的合成和结合特性。分离两种端基异构体，并分别在嘧啶序列的5'-末端或内部位置掺入。在任何情况下，per单元的存在都会稳定与单链或双链靶形成的络合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022841

文献信息

• Synthetic Routes to Fluorescent Dyes Exhibiting Large Stokes Shifts
  作者：Sandra Rihn、Pascal Retailleau、Antoinette De Nicola、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo301059u

  日期：2012.10.19

  Derivatives of isomeric 2-(hydroxytolyl)-4,6-dimethylamino-1,3,5-triazines have been synthesized in high yields in a controlled manner using a multistep reaction sequence. Iodination of either 2-(1'-hydroxy-6'-methylphen-2'-yl)- or 2-(1'-hydroxy-4'-methylphen-2'-yl)-4,6-dimethylamino-1,3,5-triazine with ICl provides species differing in the positioning of the iodo group relative to the hydroxyl which readily undergo Suzuki, Sonogashira, and Heck reactions under Pd(0) catalysis. Thus, thienyl, bisthienyl, and 3,4-ethylenedioxythienyl groups have been directly grafted, while unsubstituted polycyclic aromatics such as pyrene and perylene have been linked via alkyne bridges, as have ethynyldifluoroborondipyrromethane (BODIPY) dyes prepared in situ. The presence of a hydrogen bond in the ground state involving the hydroxyl substituent has been established by proton NMR and several X-ray structure determinations. All of the new dyes with a simple substituent (phenyl, thienyl) exhibited a pronounced green fluorescence resulting from an intramolecular proton transfer:in:the excited state (ESIPT) which produces a large Stokes shift (> 10 000 cm(-1)). With other dyes, the fluorescence of the keto form responsible for the ESIPT process could be used as the.input energy in efficient intramolecular energy transfer processes. Replacing perylene with pyrene allowed reversal of the direction of energy transfer from the polyaromatic module to the keto form.
• Synthesis and hybridization properties of oligonucleotide–perylene conjugates: influence of the conjugation parameters on triplex and duplex stabilities
  作者：Yves Aubert、Ulysse Asseline

  DOI：10.1039/b410695d

  日期：——

  involving either one or two perylenes attached via a longer polymethylene chain to either the 5'- or 3'- (or both the 5'-and 3'-) terminal phosphate groups. The ODNs involving two perylenes are more efficient at stabilizing the triplex and the duplex structures than the ODNs involving only one perylene and, among these, the ODN-perylene conjugate involving two sugar-perylene units attached at both

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p
• Synthesis and Properties of Oligonucleotides Involving a Perylene Unit Linked to a 2′-Deoxyribose Residue
  作者：Yves Aubert、Ulysse Asseline

  DOI：10.1081/ncn-120022841

  日期：2003.10

  We report here the synthesis and binding properties of oligonucleotides involving a perylene unit linked to the anomeric position of a 2'-deoxyribose residue. Both anomers were separated and incorporated separately at either the 5'-end or the internal position of a pyrimidine sequence. In any case the presence of the perylene unit stabilizes the complexes formed with either the single or the double-stranded

  我们在这里报告涉及连接到2'-脱氧核糖残基的异头位置的per单元的寡核苷酸的合成和结合特性。分离两种端基异构体，并分别在嘧啶序列的5'-末端或内部位置掺入。在任何情况下，per单元的存在都会稳定与单链或双链靶形成的络合物。