(3aR,5S,6R,6aR)-6-[[3,5-bis[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-carboxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 494211-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-[[3,5-bis[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-carboxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 494211-68-6
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₈
• 分子量: 726.686
• InChiKey: IINCSSWPWACLAM-ABVJLOJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]aniline 、 (3aR,5S,6R,6aR)-6-[[3,5-bis[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-carboxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-6-[[3,5-bis[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[3,5-bis[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]phenyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-N-[3,5-bis[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]phenyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  内部功能化手性树状聚合物的权宜之计：结合呋喃糖苷骨架的树状分子的合成。

  摘要：

  在一种手性树突状分子的方法中，通过使用1,2：5,6-二异亚丙基葡萄糖作为1,2,5,6-二异亚丙基葡萄糖在1，3，5-三取代的芳族核上构建在内部结合戊糖单元并在外围结合己糖单元的树状聚合物。碳水化合物前体和3，5-二取代的芳族单元作为支链嵌段。碳水化合物部分还以呋喃糖苷环的半缩醛部分的形式提供内部功能。

  DOI：

  10.1021/jo0264168
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-[[3,5-bis[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-carboxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  内部功能化手性树状聚合物的权宜之计：结合呋喃糖苷骨架的树状分子的合成。

  摘要：

  在一种手性树突状分子的方法中，通过使用1,2：5,6-二异亚丙基葡萄糖作为1,2,5,6-二异亚丙基葡萄糖在1，3，5-三取代的芳族核上构建在内部结合戊糖单元并在外围结合己糖单元的树状聚合物。碳水化合物前体和3，5-二取代的芳族单元作为支链嵌段。碳水化合物部分还以呋喃糖苷环的半缩醛部分的形式提供内部功能。

  DOI：

  10.1021/jo0264168

文献信息

• An Expedient Approach to Internally Functionalized Chiral Dendrimers:  Synthesis of a Dendritic Molecule Incorporating Furanoside Skeleton
  作者：Subir Ghorai、Anup Bhattacharjya、Ajoy Basak、Abhijit Mitra、R. Thomas Williamson

  DOI：10.1021/jo0264168

  日期：2003.1.1

  an approach to chiral dendritic molecules, a dendrimer incorporating pentose units in the interior and hexose units in the periphery is built up on a 1, 3, 5-trisubstituted aromatic core by using 1,2:5,6-diisopropylidene glucose as the carbohydrate precursor and a 3, 5-disubstituted aromatic unit as the branching block. The carbohydrate moiety also provides internal functionalities in the form of hemiacetal

  在一种手性树突状分子的方法中，通过使用1,2：5,6-二异亚丙基葡萄糖作为1,2,5,6-二异亚丙基葡萄糖在1，3，5-三取代的芳族核上构建在内部结合戊糖单元并在外围结合己糖单元的树状聚合物。碳水化合物前体和3，5-二取代的芳族单元作为支链嵌段。碳水化合物部分还以呋喃糖苷环的半缩醛部分的形式提供内部功能。