1,4-Bis(tert-butyldimethysiloxy)-2-bromobenzene | 78018-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(tert-butyldimethysiloxy)-2-bromobenzene
• 英文别名: [2-Bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 78018-59-4
• 化学式: C₁₈H₃₃BrO₂Si₂
• 分子量: 417.534
• InChiKey: MNYPEQMYHDTTSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  376.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(tert-butyldimethysiloxy)-2-bromobenzene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-isozonarol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumoral activities of marine ent-chromazonarol and related compounds

  摘要：

  Efficient syntheses of ent-isozonarol (6a), ent-isozonarone (7a) and ent-chromazonarol (8) from (-)-sclareol (12) are described. 6a and 7a show a significative antitumoral activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00382-0
• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.6%的产率得到1,4-Bis(tert-butyldimethysiloxy)-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  一类含苯并环丁烯结构的化合物、其制备方法、应用及聚芳醚聚合物材料

  摘要：

  本发明属于高性能聚合物合成技术领域，具体涉及了一类含苯并环丁烯结构的化合物、其制备方法，以及采用该类含苯并环丁烯结构的化合物制备的后固化聚芳醚聚合物材料。根据本发明的技术方案可获得一类同时具有低介电常数、低介电损耗和高玻璃化转变温度的后固化聚芳醚聚合物材料。当将该类材料作为绝缘介质层使用于5G通讯材料领域中，其较高的玻璃化温度使材料的加工性能得到改善，较小的介电常数有利于降低信号延迟，显著减小的介电损耗则有利于降低通讯技术中的信号传输损耗。同时，由于该类后固化含氟的聚芳醚材料含有苯并环丁烯结构，在加热条件下可以发生交联反应，从而也能提高材料的尺寸稳定性，降低材料的热膨胀系数。

  公开号：

  CN112979425B

文献信息

• A nature-inspired concise synthesis of (+)-ent-chromazonarol
  作者：JieHui Huang、XiaoGuang Lei

  DOI：10.1007/s11426-012-4826-0

  日期：2013.3

  A large number of sesquiterpene quinone/hydroquinone natural products including (+)-ent-chromazonarol have been isolated and received great attention from the synthetic community. Herein, we report a nature-inspired concise synthesis of (+)-ent-chromazonarol in 4 steps from a readily available starting material. The synthesis relied on a Lewis acid mediated cyclization which correctly installed two vicinal stereocenters in one step. This highly efficient synthetic route allows us to further prepare natural product congeners for further biological studies.

  大量的倍半萜醌/氢醌天然产品，包括(+)-ent-chromazonarol，已被分离并受到合成界的广泛关注。在这里，我们报告了一种自然启发的简洁合成方法，从一种容易获得的起始材料出发，在4个步骤内合成(+)-ent-chromazonarol。该合成依赖于路易斯酸介导的环化反应，在一步中正确地构建了两个邻近立体中心。这种高效的合成路线使我们能够进一步制备天然产品的类似物，以便进行更深入的生物学研究。
• 一类含苯并环丁烯结构的化合物、其制备方法、应用及聚芳醚聚合物材料
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112979425B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于高性能聚合物合成技术领域，具体涉及了一类含苯并环丁烯结构的化合物、其制备方法，以及采用该类含苯并环丁烯结构的化合物制备的后固化聚芳醚聚合物材料。根据本发明的技术方案可获得一类同时具有低介电常数、低介电损耗和高玻璃化转变温度的后固化聚芳醚聚合物材料。当将该类材料作为绝缘介质层使用于5G通讯材料领域中，其较高的玻璃化温度使材料的加工性能得到改善，较小的介电常数有利于降低信号延迟，显著减小的介电损耗则有利于降低通讯技术中的信号传输损耗。同时，由于该类后固化含氟的聚芳醚材料含有苯并环丁烯结构，在加热条件下可以发生交联反应，从而也能提高材料的尺寸稳定性，降低材料的热膨胀系数。
• Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Kevin K. W. Kuan、Henry P. Pepper、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol301715u

  日期：2012.9.21

  A total synthesis of the marine sponge meroterpenoid (+)-aureol has been achieved in 12 steps (6% overall yield) from (+)-sclareolide. Key steps of the synthesis include a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts, and a biomimetic cycloetherification reaction.

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。
• A Biomimetic Synthetic Approach to the Frondosins
  作者：Kevin K. W. Kuan、Aylin M. C. Hirschvogel、Jonathan H. George

  DOI：10.1071/ch16218

  日期：——

  propose that the 6–7 ring system common to each of the frondosins is biosynthesized via ring expansion of a 6–6 ring system. Compelling evidence in favour of this proposal was obtained in the form of a biomimetic synthesis of the frondosin 6–7 ring system, which features a highly stereo- and regio-selective ring expansion cascade reaction as the key step.

  frondosins是五种海洋海绵衍生的类萜的家族。我们建议通过6-6环系统的环扩展来生物合成每种frondosins共有的6-7环系统。仿制药合成frondosin 6-7环系统获得了令人信服的证据，该系统以高度立体和区域选择性环扩展级联反应为关键步骤。
• Pyridinium chlorochromate releases quinones from hydroquinone silyl ethers
  作者：John P. Willis、Kitty A. Z. Gogins、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00329a013

  日期：1981.7