7-bromo-4-ethyl-1H-indole | 161988-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4-ethyl-1H-indole
• 英文别名: 7-bromo-4-ethyl-1H-indol；7-bromo-4-ethyl-indole
• CAS: 161988-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: LLJFPHDTIRWSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-ethyl-1H-indole 在 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-benzyl-4-ethyl-1H-indol-7-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式三苯甲基林A的全合成

  摘要：

  顺式-trikentrins和除草吲哚已经报道了几种合成方法，它们是在C2和C3位置未取代的吲哚生物碱，带有一个反-1,3-二甲基环戊基单元。本文中，我们描述了更具挑战性的反式trikentrin A作为其天然存在的异构体的首次不对称和立体选择性合成。研究了不同的方法，选择的策略是酶促动力学拆分和（（III）介导的环收缩的组合。天然产物和相关中间体的抗增殖活性已经针对人肿瘤细胞系进行了测试，从而导致发现了具有有效抗肿瘤活性的新化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202413
• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 7-bromo-4-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733

文献信息

• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。
• Total synthesis of (±)-cis-Trikentrin A
  作者：Paul Wiedenau、Barbara Monse、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01002-h

  日期：1995.1

  Two pathways towards the construction of the trikentrin skeleton are presented, one leading to the total synthesis of (+/-)-cis-Trikentrin A (1). The key step is the intramolecular Heck coupling of the triflate 21 to form the five-membered ring of the indenes 22 and 23.
• ＢＲＤ４蛋白質分解誘導剤を含む医薬
  申请人：田辺三菱製薬株式会社

  公开号：JP2023024381A

  公开（公告）日：2023-02-16

  【課題】ＢＲＤ４蛋白質分解誘導作用に優れる化合物を含み、がんの治療剤として有用な医薬組成物を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）で表される化合物又はその医薬的に許容される塩を含む医薬組成物。 JPEG 2023024381000448.jpg 58 130 ｛式中、各記号は明細書中で定義した通りである。｝【選択図】なし