N-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione | 473893-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-{2-(1H-benzo[b]azol-3-yl)ethyl}-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2,6-azinanedione；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 473893-99-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 410.494
• InChiKey: YCJIGBCBDIPWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-5-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原。1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 和 Homobaclofen 的形式合成

  摘要：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。

  DOI：

  10.3987/com-02-9626
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰胺乙基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  不同的α-磺酰基乙酰胺与丙烯酸甲酯的反应

  摘要：

  各种α-磺酰基乙酰胺衍生物A与丙烯酸甲酯的碱诱导的串联偶联/环化反应在两种不同的途径之间进行区分，从而以不同的比例形成戊二酰亚胺B和2-羟基环己烯羧酸衍生物C的α-磺酰基类似物。α-磺酰基乙酰胺二价阴离子与丙烯酸甲酯的反应取决于三个因素：二价阴离子的稳定性，丙烯酸甲酯的浓度以及磺酰和酰胺取代基的结构。通过改变反应条件，我们有效地控制了环加成反应以合成所需的产物，每种产物均具有潜在的生物学活性。提出了反应的闭环机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00475-1

文献信息

• Regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides to δ-lactams. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Bo-Rui Chang、Min-Ruei Tsai、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A convenient method for the preparation of 4- or 5-substituted 3-sulfonyl-δ-lactams via regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides is described. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine is also reported.

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。
• Reaction of different α-sulfonyl acetamides with methyl acrylate
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00475-1

  日期：2002.6

  The base-induced tandem-coupling/cyclization reactions of various α-sulfonyl acetamide derivatives A with methyl acrylate differentiated between two different pathways to form α-sulfonyl analogs of glutarimides B and 2-hydroxycyclohexenecarboxylic acid derivatives C in different ratios. The reaction of α-sulfonyl acetamide dianion with methyl acrylate depended on three factors: the stability of the

  各种α-磺酰基乙酰胺衍生物A与丙烯酸甲酯的碱诱导的串联偶联/环化反应在两种不同的途径之间进行区分，从而以不同的比例形成戊二酰亚胺B和2-羟基环己烯羧酸衍生物C的α-磺酰基类似物。α-磺酰基乙酰胺二价阴离子与丙烯酸甲酯的反应取决于三个因素：二价阴离子的稳定性，丙烯酸甲酯的浓度以及磺酰和酰胺取代基的结构。通过改变反应条件，我们有效地控制了环加成反应以合成所需的产物，每种产物均具有潜在的生物学活性。提出了反应的闭环机理。
• One-pot facile conversion of Baylis–Hillman adduct into N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione. Formal synthesis of tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Meng-Yang Chang、Ru-Ting Hsu、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.053

  日期：2003.11

  stepwise [3+3] strategy to N-alkyl 3-(E)-alkylidene-5-substituted sulfonylpiperidine-2,6-dione 1 used various N-alkyl α-substituted sulfonylacetamides 2 and α,β-unsaturated esters 3 as starting materials. α,β-Unsaturated esters 3 were generated by Baylis–Hillman reaction. A ring closure mechanism was proposed for the reactions. This method provides a convenient formal synthesis of tacamonine.

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。
• Regioselective Reduction of N-Alkyl-3-sulfonyl Glutarimide. Formal Synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Homobaclofen
  作者：Shui-Tein Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.3987/com-02-9626

  日期：——

  hydroxypiperidinones which werefurther dehydrated to two pyridin-2-ones in the presence of boron trifluoride etherate. Cycloaddition and regioselective reduction were combined to synthesize 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and homobaclofen.

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。
• An easy ABD→ABCD strategy to indolo[2,3-a]quinolizin-4-one. Synthesis of deplancheine and yohimbane
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yi Chen、Wen-Shang Chung、Min-Ruei Tasi、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.005

  日期：2005.1

  The efficient synthesis of indolo[2,3-alpha]quinolizin-4-ones 2 is described in two steps via formal [3 + 3] cycloaddition reaction of alpha-sulfonyl tryptaminylacetamide 4 with various alpha, beta-unsaturated esters 5 and the regioselective reduction of the resulting glutarimides 3 with sodium borohydride then sequent further dehydrated cyclization in the presence of boron trifluoride etherate. The useful building block is applied to synthesize deplancheine (1a) and yohimbane (1b). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.