benzyl N-[(2S)-1-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-phenylpent-3-en-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-phenylpent-3-en-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₃H₃₃F₆NO₅
• 分子量: 637.619
• InChiKey: CYYVRBKVYANNNW-SLGOVJDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-phenylpent-3-en-2-yl]carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 罗拉吡坦中间体1
  参考文献：
  名称：

  JP5823476

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-(溴甲氧基)乙基)-3,5-二(三氟甲基)苯 在 锂硼氢 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-phenylpent-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Conformation of gem-disubstituted alkylarylpiperidines and their implication in design and synthesis of a conformationally-rigidified NK1 antagonist

  摘要：

  Piperidines are ubiquitous in pharmaceuticals and bioactive natural products. Understanding the structural and functional properties of piperidines plays a key role in drug design and development. This Letter reported studies of conformation of a set of gem-disubstituted methylphenylpiperidines in the context of discovery of NK1 antagonists. The findings led to re-design and an efficient synthesis of a potent NK1 antagonist with excellent in vivo activity and rodent and monkey pharmacokinetic profiles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.131