(5R)-6-(((S)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-8-yl)(hydroxy)methyl)-5-methylcyclohex-2-enone | 1312994-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-6-(((S)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-8-yl)(hydroxy)methyl)-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6R)-6-[[(8aS)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-8-yl]-hydroxymethyl]-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1312994-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: RRFWIHAOEJLMMX-UOWYSBCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (5R)-6-(((S)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-8-yl)(hydroxy)methyl)-5-methylcyclohex-2-enone 、 (5S)-6-(((S)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-8-yl)(hydroxy)methyl)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由（+）-大黄素D制备（-）-大黄素B；仿生全合成或隔离伪像的形成？

  摘要：

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。

  DOI：

  10.1021/ol2014939

文献信息

• The Preparation of (−)-Grandisine B from (+)-Grandisine D; A Biomimetic Total Synthesis or Formation of an Isolation Artefact?
  作者：James D. Cuthbertson、Andrew A. Godfrey、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol2014939

  日期：2011.8.5

  has been developed to prepare enantiopure indolizidine building blocks from l-proline and then applied to prepare the Elaeocarpus-derived alkaloids grandisine B and grandisine D in an efficient manner. However, evidence is presented which indicates that grandisine B does not occur naturally but is formed by reaction of grandisine D with ammonia during the extraction/purification process.

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。