t-AmOD | 4712-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-AmOD
• 英文别名: tert-amyl alcohol-d₁；O-deuterio-2-methyl-butan-2-ol
• CAS: 4712-41-8
• 化学式: C₅H₁₂O
• 分子量: 89.1417
• InChiKey: MSXVEPNJUHWQHW-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium tert-pentoxide 在 重水 作用下， 生成 t-AmOD
  参考文献：
  名称：

  Tarte; Deponthiere, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 525,528, 532

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 t-AmOD 、 copper diacetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,6-dideuterio-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Benzamides and Alkynes via C−H/N−H Activation

  摘要：

  The oxidative cycloaddition of benzamides and alkynes has been developed. The reaction utilizes Rh(III) catalysts in the presence of Cu(II) oxidants, and is proposed to proceed by N-H metalation of the amide followed by ortho C-H activation. The resultant rhodacycle undergoes alkyne insertion to form isoquinolones in good yield. The reaction is tolerant of extensive substitution on the amide, alkyne, and arene, including halides, silyl ethers, and unprotected aldehydes as substituents. Unsymmetrical alkynes proceed with excellent regioselectivity, and heteroaryl carboxamides are tolerated leading to intriguing scaffolds for medicinal chemistry. A series of competition experiments shed further light on the mechanism of the transformation and reasons for selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja103776u

文献信息

• Study of the Mechanism for the Hydrolysis of Alkoxy(aryl)(phenyl)-<b><i>λ</i></b>⁶-sulfanenitriles, ArPhS(OR)(N)
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tiaoling Dong、Takayoshi Fujii、Masanori Ohkubo、Mikiko Sakuta、Youko Wakai、Shin Ono、Hiroyuki Morita、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1246/bcsj.73.957

  日期：2000.4

  The hydrolysis of alkoxy(aryl)(phenyl)-λ6-sulfanenitriles in several buffer solutions was found to follow a good pseudo-first-order kinetic equation, giving the corresponding sulfoximides and alcohols (for the case of the hydrolysis of neopentyloxy-λ6-sulfanenitrile, giving a rearranged product, 2-methyl-2-butanol). The dependence of the rate of hydrolysis on the structure of the alkyl group showed

  发现烷氧基（芳基）（苯基）-λ6-硫腈在几种缓冲溶液中的水解遵循良好的准一级动力学方程，得到相应的亚砜酰亚胺和醇（对于新戊氧基-λ6-的水解）磺腈，得到重排产物，2-甲基-2-丁醇）。水解速率对烷基结构的依赖性显示出与通常的 SN2 特征相反的趋势，即 Me < Pr < Bu ≈ Et < i-Pr，除了新戊基。pH 速率曲线表明，在 pH 值大于 6.08 时，水解速率在 [H+] 中也是一级的，并且在低 pH 值时趋于饱和。根据这些动力学结果，提出了两步反应机制，包括烷氧基-λ6-硫腈的氮原子上的预平衡质子化，然后根据烷基的结构，通过烷基碳原子上的 SN2 或 SN1 机制决定速率的 CO 键断裂。从 1/kobs 与 1/[...