(1R,2S,5R,8S,1'S)-5-(1'-p-tolylsulfonylamino-m-methylbenzyl)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one | 1021427-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,8S,1'S)-5-(1'-p-tolylsulfonylamino-m-methylbenzyl)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
• 英文别名: 4-methyl-N-[(S)-(3-methylphenyl)-[(1R,2S,5R,8S)-1,11,11-trimethyl-4-oxo-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-6-en-5-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1021427-39-3
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 480.628
• InChiKey: TYUAYMXZWWVITJ-MCZZSZGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,8S)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]-undec-6-en-4-one 、 (E)-4-methyl-N-(3-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到(1R,2S,5R,8S,1'S)-5-(1'-p-tolylsulfonylamino-m-methylbenzyl)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑基三环氨基内酯与亚胺的非对映选择性曼尼希反应，对映体纯的3-芳基-2,3-二氨基丙酸的简便路线

  摘要：

  通过亚氨基内酯1a和1b与N保护的亚胺的曼尼希反应，实现新颖，便捷的不对称合成2,3-二氨基酸的方法，产率高（高达95％），非对映选择性高（dr：> 99： 1）。曼尼希加合物在酸性条件下的水解提供了所需的3-芳基-2,3-二氨基丙酸，收率高（高达85％），对映体过量（99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo8001408