methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-picolinyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1415590-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-picolinyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1415590-80-5
• 化学式: C₆₁H₆₅NO₁₁
• 分子量: 988.187
• InChiKey: VZUHHRUGQAHHEL-BMRPBKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-picolinyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effect of Remote Picolinyl and Picoloyl Substituents on the Stereoselectivity of Chemical Glycosylation

  摘要：

  O-Picolinyl and O-picoloyl groups at remote positions (C-3, C-4, and C-6) can mediate glycosylation reactions by providing high or even complete facial selectivity for the attack of the glycosyl acceptor. The set of data presented herein offers a strong evidence of the intermolecular H-bond tethering between the glycosyl donor and glycosyl acceptor counterparts while providing a practical new methodology for the synthesis of either 1,2-cis or 1,2-trans linkages. Challenging glycosidic linkages including alpha-gluco, beta-manno, and beta-rhamno have seen obtained with high or complete stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja307355n