2-hydroxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)benzaldehyde；2-hydroxy-4-[2-(piperidinyl)ethoxy] benzaldehyde；2-Hydroxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzaldehyde；2-hydroxy-4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FPLBMPIADCEIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde 、 1,2-二氨基-4,5-二甲氧基苯 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到N,N'-bis{4-[1-(2-ethylpiperidino)oxy]salicylidene}-4,5-methoxy-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  用Platinum（II）Schiff碱基复合物稳定G-四链体DNA：发光探针和c-myc癌基因表达的下调。

  摘要：

  研究了一系列铂（II）Schiff碱基配合物与c - myc G-四链体DNA的相互作用。复合物[PtL 1a ]（1 a ; H 2 L 1a = N，N'-双（水杨基）-4,5-甲氧基-1,2-苯二胺）可在无细胞状态下适度抑制c- myc基因启动子活性通过稳定G-四链体结构来抑制该系统，并可以抑制培养细胞中c- myc癌基因的表达。1a已检查了1a和G-四链体DNA之间的相互作用1 H NMR光谱。通过使用基于计算机的基于结构的药物设计进行铅优化，已构建了基于硅的G四联体DNA模型，用于基于对接的虚拟筛选，从而开发出具有改善抑制活性的新型Schiff铂（II）碱基复合物。已鉴定出复合物[PtL 3 ]（3 ; H 2 L 3 = N，N'-双{4- [1-（2-丙基哌啶）氧基]水杨亚基} -4,5-甲氧基-1,2-苯二胺）在虚拟筛选中得分最高。随后制备了该复合物，并在体外进行了实验测试，以证明其稳定或诱导c

  DOI：

  10.1002/chem.200901943
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到2-hydroxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  灵活的RuII Schiff碱基复合物：G-四链体DNA结合和光诱导的癌细胞死亡。

  摘要：

  已经制备了一系列基于马参部分的新的Ru II Schiff碱复合物。其中包括四种包含Ni II，Pd II或Pt II的柔性单金属Ru II化合物和六个刚性双金属类似物阳离子进入丹参络合位点。稳态发光滴定表明该化合物具有光探针G-四链体（G4）DNA的能力。此外，席夫碱的大量结构变化允许广泛评估配体表面，柔性和电荷对化合物与G4 DNA相互作用的影响。这要归功于圆二色谱熔融分析和生物层干涉法研究，这些研究指出了Ru II Schiff碱基配合物对G4 DNA的高亲和力和良好的选择性。在纤维素用最有前途的化合物进行了研究。观察到化合物在核以及在核仁中的细胞摄取。在黑暗和光照射下，用U2OS骨肉瘤细胞进行细胞活力实验，从而可以测量IC 50值和光指数。他们显示了光照射除了在黑暗中分子的低细胞毒性外，还对药物的活性发挥了重要作用。总之，报告的结果强调了Ru II Schiff碱基复合物作为开发潜在的靶向诊断或治疗化合物的G4

  DOI：

  10.1002/chem.202001409

文献信息

• Salphen metal complexes as tunable G-quadruplex binders and optical probes
  作者：Nurul H. Abd Karim、Oscar Mendoza、Arun Shivalingam、Alexander J. Thompson、Sushobhan Ghosh、Marina K. Kuimova、Ramon Vilar

  DOI：10.1039/c3ra44793f

  日期：——

  A series of seven new metal complexes (metal = NiII, CuII, PtII and VO2+) with substituted salphen ligands have been prepared and their duplex and G-quadruplex DNA affinities determined. The selectivity of the complexes towards a given DNA topology is dictated by several factors including geometry, overall charge and substitution pattern of the complex. We also show that the two platinum(II)–salphen complexes developed as part of this series are emissive. Confocal microscopy studies were carried out with these two complexes using four different cell lines (CHO, HeLa, U2OS and HepG2). These studies showed that the cell permeability and localization are different for the two probes and highly dependent on the cell line used.

  一系列含有取代水杨苷配体的新型金属配合物（金属 = NiII，CuII，PtII 和 VO2+）已经制备完成，并测定了它们与双链和G-四聚体DNA的亲和力。这些配合物对特定DNA拓扑结构的特异性受到多个因素的影响，包括几何形状、总电荷以及配合物的取代模式。本研究还表明，作为系列研究的一部分所开发的两例铂(II)–水杨苷配合物具有发射性质。通过使用四种不同的细胞系（CHO，HeLa，U2OS 和 HepG2）对这两例配合物进行了共聚焦显微镜研究。研究结果显示，这两例探针的细胞渗透性和定位存在差异，且高度依赖于所使用的细胞系。
• Flexible Ru ^II Schiff Base Complexes: G‐Quadruplex DNA Binding and Photo‐Induced Cancer Cell Death
  作者：Martin Gillard、Justin Weynand、Hugues Bonnet、Frédérique Loiseau、Anabelle Decottignies、Jérôme Dejeu、Eric Defrancq、Benjamin Elias

  DOI：10.1002/chem.202001409

  日期：2020.11.2

  RuII Schiff base complexes built on the salphen moiety has been prepared. This includes four flexible monometallic RuII compounds and six rigid bimetallic analogues that contain NiII, PdII or PtII cations into the salphen complexation site. Steady state luminescence titrations illustrated the capacity of the compounds to photoprobe G‐quadruplex (G4) DNA. Moreover, the vast array of the Schiff base

  已经制备了一系列基于马参部分的新的Ru II Schiff碱复合物。其中包括四种包含Ni II，Pd II或Pt II的柔性单金属Ru II化合物和六个刚性双金属类似物阳离子进入丹参络合位点。稳态发光滴定表明该化合物具有光探针G-四链体（G4）DNA的能力。此外，席夫碱的大量结构变化允许广泛评估配体表面，柔性和电荷对化合物与G4 DNA相互作用的影响。这要归功于圆二色谱熔融分析和生物层干涉法研究，这些研究指出了Ru II Schiff碱基配合物对G4 DNA的高亲和力和良好的选择性。在纤维素用最有前途的化合物进行了研究。观察到化合物在核以及在核仁中的细胞摄取。在黑暗和光照射下，用U2OS骨肉瘤细胞进行细胞活力实验，从而可以测量IC 50值和光指数。他们显示了光照射除了在黑暗中分子的低细胞毒性外，还对药物的活性发挥了重要作用。总之，报告的结果强调了Ru II Schiff碱基复合物作为开发潜在的靶向诊断或治疗化合物的G4
• Effects of Metal Coordination Geometry on Stabilization of Human Telomeric Quadruplex DNA by Square-Planar and Square-Pyramidal Metal Complexes
  作者：Anna Arola-Arnal、Jordi Benet-Buchholz、Stephen Neidle、Ramón Vilar

  DOI：10.1021/ic8016547

  日期：2008.12.15

  A series of square-planar and square-based pyramidal metal complexes (metal = Ni(2+), Cu(2+), Zn(2+), and V(4+)) with salphen and salen derivatives as ligands have been prepared. The X-ray crystal structures of three of these complexes are reported, giving insight into the geometric properties of the compounds. The interactions of these complexes with duplex and human telomeric quadruplex DNA have

  一系列的方平面和基于方形的金字塔金属络合物（金属= Ni（2 +），Cu（2 +），Zn（2+）和V（4+））以赛芬和Salen衍生物为配体准备好了。报告了其中三种配合物的X射线晶体结构，可深入了解化合物的几何性质。这些复合物与双链体和人类端粒四链体DNA的相互作用已通过荧光共振能量转移（FRET），荧光嵌入剂置换试验以及一种情况下的圆二色性进行了研究。这些研究表明，方形金属复合物是出色的四链DNA稳定剂。此外，FRET竞争分析表明，该复合物对DNA四链体与双链体DNA具有高度的选择性。这些研究使我们能够确定金属配合物必须与四链体DNA选择性相互作用的最重要特征。这对于定义将金属配合物制备为潜在抗癌药物的最佳策略具有价值。
• Synthesis, Crystal Structure and Bioactivity of Phenazine-1-carboxylic Acylhydrazone Derivatives
  作者：Shouting Wu、Xi Liang、Fang Luo、Hua Liu、Lingyi Shen、Xianjiong Yang、Yali Huang、Hong Xu、Ning Wu、Qilong Zhang、Carl Redshaw

  DOI：10.3390/molecules26175320

  日期：——

  hydrazone compounds 3a–3j were obtained by the condensation reaction of phenazine-1-carboxylic acid hydrazide and the respective aldehyde-containing compound. The structures were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, MS and single crystal X-ray diffraction. The antitumor activity of the target compounds in vitro (HeLa and A549) was determined by thiazolyl blue tetrazolium bromide. The results showed

  吩嗪-1-羧酸中间体由苯胺和2-溴-3-硝基-苯甲酸反应合成。然后将其酯化并与水合肼反应以提供吩嗪-1-羧酸肼。最后，通过吩嗪-1-羧酸酰肼与相应的含醛化合物的缩合反应，得到了10个新的腙化合物3a - 3j。通过1 H 和13 C NMR 光谱、MS 和单晶 X 射线衍射表征结构。目标化合物（HeLa和A549）的体外抗肿瘤活性通过噻唑蓝四唑溴化物测定。结果表明化合物( E ) -N'-(2-hydroxy-4-(2-(piperidine-1-yl) ethoxy) benzyl) phenazine-1-carbonyl hydrazide 3d表现出良好的细胞毒活性。
• A Redox-Activated G-Quadruplex DNA Binder Based on a Platinum(IV)-Salphen Complex
  作者：Stephane Bandeira、Jorge Gonzalez-Garcia、Evangelina Pensa、Tim Albrecht、Ramon Vilar

  DOI：10.1002/anie.201709968

  日期：2018.1.2

  There has been increasing interest in the development of small molecules that can selectively bind to G‐quadruplex DNA structures. The latter have been associated with a number of key biological processes and therefore are proposed to be potential targets for drug development. Herein, we report the first example of a reduction‐activated G‐quadruplex DNA binder. We show that a new octahedral platinum(IV)–salphen

  可以选择性结合G-四链体DNA结构的小分子的发展越来越引起人们的兴趣。后者与许多关键的生物学过程有关，因此被认为是药物开发的潜在目标。在本文中，我们报告了还原激活的G-四链体DNA结合物的第一个例子。我们显示了一种新的八面体铂（IV）-沙芬复合物在pH 7.4的水性介质中不会与DNA相互作用。然而，在加入生物还原剂如抗坏血酸或谷胱甘肽后，该化合物容易还原为相应的方形平面铂（II）络合物。与母体铂（IV）配合物相反，原位生成的铂（II）配合物对G-四链体DNA具有良好的亲和力。