(2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-But-3-enyloxy-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 251982-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-But-3-enyloxy-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 251982-22-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₁
• 分子量: 396.392
• InChiKey: KESFPJCODBFBEI-FZVFFMNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-But-3-enyloxy-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 环己烯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methanesufonyloxybutyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→ 4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含球果糖或乳糖的糖氨基酸杂化聚合物的合成构建及其对大肠杆菌O157：H7产生的志贺毒素的生物活性的评估

  摘要：

  为了产生“糖-氨基酸杂化聚合物”，糖部分和氨基酸的合成组装是通过具有氨基酸修饰的可聚合糖苷配基的碳水化合物单体的简单自由基聚合来完成的。将得自globotriaoside和lactoside作为糖表位的胺与已知的羰基苄氧基衍生物（包括Z-Gly，Z- 1）缩合-Ala和Z-β-Ala具有适当的间隔子能力和手性中心，可以高收率得到完全保护的糖-氨基酸杂化化合物。脱保护后进行丙烯酰化后，在自由基引发剂存在下，在有或没有丙烯酰胺的情况下，在水中使水溶性糖单体聚合，得到相应的共聚物和均聚物，其通过SEC分析显示具有高分子量。对糖聚合物对志贺毒素（Stxs）的生物活性进行了评估，结果表明，具有高度簇集的globotriaosyl残基的糖聚合物对Stx2（K D = 2.7〜4.0 µM），即使其他糖聚合物没有显示任何亲和力或显示出非常弱的结合亲和力。当Stx1用于相同的测定时，所有具有globori

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.023
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-But-3-enyloxy-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic assembly of trisaccharide moieties of globotriaosyl ceramide using carbosilane dendrimers as cores. A new type of functional glyco-material

  摘要：

  As a novel type of artificial receptor for Vero toxins, three pairs of carbosilane dendrimers uniformly carrying 12, 6, and 3 units of trisaccharide moieties of globotriaosyl ceramide were prepared through formation of the sulfide linkages in liquid NH3, which revealed unexpected differences among their biological responses. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01632-9