3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on
• 英文别名: 3-ethyl-4-methyl-2H-isoxazol-5-one；3-ethyl-4-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: UUMHYHWMAKMUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on 、 间甲基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3-ethyl-4-methyl-2-(3-methylbenzoyl)isoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazol-5（2H）-one：一种有效的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂的新型支架。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是开发新型和选择性抑制剂以治疗炎性疾病（尤其是肺部疾病）的重要目标。在这里，我们报告与异恶唑-5（2H）-一个支架的一系列新的HNE抑制剂的合成，结构-活性关系分析和生物学评估。最有效的化合物（2o）在HNE抑制活性（IC50值= 20 nM）和在水性缓冲液中的化学稳定性（t1 / 2 = 8.9 h）之间具有良好的平衡。反应动力学分析表明，最有效的异恶唑酮衍生物是HNE的可逆竞争性抑制剂。此外，由于化合物2o和2s包含两个羰基（2-N-CO和5-CO）作为对Ser195的可能攻击点，因此，负责亲核攻击的活性位点的氨基酸，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1326915
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.2%的产率得到3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Sato, Kazuo; Sugai, Soji; Tomita, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1831 - 1838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Hydroxylamine Derivatives. VII. Isoxazolin-5-ones. An Investigation of a Reaction Sequence Previously Stated to Give 3-Hydroxyisoxazoles.
  作者：Povl Krogsgaard-Larsen、Søren Brøgger Christensen、Hans Hjeds、Jon Songstad、A. Hugh Norbury、Carl-Gunnar Swahn

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.27-2802

  日期：——