7,7-bis(ethylthio)-5-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one | 1415754-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-bis(ethylthio)-5-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
• CAS: 1415754-60-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂S₂
• 分子量: 306.534
• InChiKey: SWRCHFVFXFMNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(ethylthio)-5-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2,6-二乙基-3,5-二甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A versatile method for the synthesis of γ-pyrones

  摘要：

  开发了一种多功能的三步程序，用于将γ-吡喃酮环化到亚甲基酮上，包括（i）与二硫杂环保护的β-酮醛进行醛缩反应，（ii）将醛缩加合物氧化为β-二酮，以及（iii）用2-碘代苯甲酸（IBX）和三氟甲磺酸（三氟甲磺酸；TfOH）在乙腈中在室温下处理所得的二硫杂环保护的1,3,5-三酮，以得到相应的γ-吡喃酮。环化反应可仅使用IBX进行，但添加酸，特别是三氟甲磺酸，可显著提高收率。二硫杂环保护基比二硫醚或无环二硫缩醛保护基更有效。该方法适用于通过改变初始醛缩试剂来制备各种取代的γ-吡喃酮。在六个实例中，总产率为50%–60%。该方法被应用于为合成baconipyrones A和C以及siphonarin B的关键片段做准备。

  DOI：

  10.1139/v2012-067
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 7,7-bis(ethylthio)-5-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile method for the synthesis of γ-pyrones

  摘要：

  开发了一种多功能的三步程序，用于将γ-吡喃酮环化到亚甲基酮上，包括（i）与二硫杂环保护的β-酮醛进行醛缩反应，（ii）将醛缩加合物氧化为β-二酮，以及（iii）用2-碘代苯甲酸（IBX）和三氟甲磺酸（三氟甲磺酸；TfOH）在乙腈中在室温下处理所得的二硫杂环保护的1,3,5-三酮，以得到相应的γ-吡喃酮。环化反应可仅使用IBX进行，但添加酸，特别是三氟甲磺酸，可显著提高收率。二硫杂环保护基比二硫醚或无环二硫缩醛保护基更有效。该方法适用于通过改变初始醛缩试剂来制备各种取代的γ-吡喃酮。在六个实例中，总产率为50%–60%。该方法被应用于为合成baconipyrones A和C以及siphonarin B的关键片段做准备。

  DOI：

  10.1139/v2012-067